Dvije najveće katastrofe u povijesti Konavala dogodile su se 1806. i 1991. godine. Obje su pokrenute ljudskim djelovanjem, a stupnjem razaranja gotovo su iste. Usprkos gotovo nezamislivom nasilju, paleži i uništenju, na kraju ratnih grozota naziralo se svjetlo. Naime, nakon oslobođenja 1992. godine Konavle su postale dio demokratskog svijeta, a nakon Napoleonskih ratova 1815. godine Konavle će ući u sastav Habsburške Monarhije zamijenivši tako tamnicu Dubrovačke Republike i francuske uprave uređenom državom. Ipak, u oba slučaja proći će niz godina dok se situacija u životu Konavljana ne promijeni nabolje.
Konavle su još od 1419., odnosno 1427. godine bile u sastavu Dubrovačke Republike. Kroz gotovo 400 godina dubrovačke vlasti Konavle su uživale sigurnost zahvaljujući dubrovačkoj diplomaciji, iako Dubrovčani nisu svoje podanike mogli zaštiti od učestalih pljački. Svoju sigurnost Konavljani su skupo plaćali tako što su postali kmetovi bez vlasništva nad nekretninama. Uz velike namete Konavljani su bili obavezni raditi na vlastelinskim zemljištima određen broj dana u godini. Ipak, sigurnost koju je pružala Dubrovačka Republika odbijala je Konavljane od pobuna sve do samoga kraja 18. stoljeća. Vrhunac njihova nezadovoljstva najbolje se primjećuje u buni 1799. godine.
Na Konavosku bunu bitno je utjecala vanjskopolitička situacija. Naime, tijekom Napoleonskih ratova propala je nekadašnja gospodarica Jadrana, Venecija, i u posjed njenih teritorija na istočnoj jadranskoj obali došla je Habsburška Monarhija. Novi dubrovački susjed bio je dovoljno snažan da zaštiti pučanstvo od osmanlijskih i vlaških zuluma koje su Konavljani i ostali pogranični stanovnici trpjeli nekoliko stoljeća. Ipak, okidač za pobunu bio je nametnuti otkup soli prema kojemu je svaki stanovnik Republike stariji od 15 godina morao kupiti 5 kg soli godišnje. Buna neće uspjeti, ali će znatno uzdrmati političku održivost Republike, koja će službeno prestati postojati 31. siječnja 1808. godine.
Konavoska epizoda bila je samo jedna u nizu uzroka propasti najdugovječnije samostalne hrvatske države. Naime, ulaskom francuske vojske u Dubrovnik 1806. godine Republika de facto prestaje postojati, a de jure će preživjeti još godinu i pol. Ipak, uzroci pada mogu se naći u nizu događaja 18. stoljeća i početka 19. stoljeća.
Vanjskopolitička situacija u 18. stoljeću bitno se promijenila. Osmanlije koji su bili glavni jamci dubrovačke slobode znatno su oslabili i na svojim zapadnim granicama čitavo stoljeće bili su u defenzivi. Razvoj sila Zapadne Europe sve više je stavljao sredozemne države u drugi plan. Do kraja 18. stoljeća već se znatno raširila ideja prosvjetiteljstva koja se prilično razlikovala od vlastelinskog upravljanja Republikom. Uz to, istočni Jadran i Balkan postaju šira interesna sfera Habsburške Monarhije i Rusije, što će posebno doći na vidjelo u 19. stoljeću. Za Dubrovčane je to značilo da je sve više država uključeno u sredozemnu trgovinu i da se diplomatske probleme ne može rješavati isključivo uz pomoć Osmanlija. Također, Dubrovnik je prestao biti zanimljiv prozor na istok, a postao je sve zanimljiviji teritorij za osvajanje.
Na unutarnjem polju Dubrovačka je Republika ostala temeljena na vlasti plemstva. Početkom 19. stoljeća na području Republike živjelo je preko 30 000 stanovnika, a vlast je bila u rukama stotinjak punoljetnih muških vlastelina. Sama vladajuća struktura bila je razdijeljena na Sorboneze i Salamankeze, a obje grupacije dijelile su se na razne frakcije. Građanski sloj, koji je početkom 19. stoljeća bio ekonomski najsnažniji dio dubrovačkog društva, nije imao političke ambicije i bio je heterogen. Bogatiji sloj trgovaca i brodovlasnika nije imao iste interese kao pučani, odnosno svi siromašniji građani.
Dio vlastele uvidio je da srednjovjekovni model vlasti u Republici nije održiv i predlagali su promjene. Ipak, Dubrovačka je Republika stoljećima preživljavala upravo zahvaljujući konzervativnosti unutarnje politike i tako stvorila okoštalu strukturu koja se nije mogla promijeniti. Naime, svaki dio zakonodavstva oslanjao se na dubrovački statut pa je i sama podjela stanovništva gledana kroz srednjovjekovnu prizmu.
Iako je dubrovačko pomorstvo prosperiralo krajem 18. stoljeća, taj se uzlet nije dogodio zbog organizirane dubrovačke politike, nego zbog pada Genove i Venecije, čime se stvorio vakuum u mediteranskoj trgovini. Veliki problem za Dubrovačku Republiku bio je u tome što se čitava državna ekonomija vrtjela oko brodarstva i pomorske trgovine, a zarada nije ulagana u razvoj manufakture ili proizvodnje. Drugim riječima, ako se nešto dogodi trgovačkoj mornarici, dubrovačka ekonomija postaje neodrživa. Upravo to će se dogoditi kada Francuzi zauzmu Dubrovnik.
Uz sve probleme dubrovačke politike i ekonomije, Republika prije ulaska Francuza nije imala niti jednoga značajnog saveznika. Odnosi s Habsburškom Monarhijom bili su indiferentni još od Konavoske bune, a odnosi s Rusijom pogoršali su se u aferi s ruskim konzulom Fontonom. Ni odnosi s Francuzima nisu bili idealni, a na to je posebno utjecala jakobinska afera iz 1798. godine. Do 1806. godine velike su se sile više puta uplitale u rješavanje dubrovačkih diplomatskih problema i postajalo je sve više očito da se Republika nalazi u velikoj krizi.
Nakon Požunskog mira 1806. godine Francuzi ulaze u posjed Dalmacije i Boke Kotorske. Napoleon je najvjerojatnije želio organizirati veliki prodor na Istok. Rusi su, anticipirajući Napoleonove planove, zauzeli Boku Kotorsku i tako se Republika našla između dviju sila. Usprkos svim diplomatskim nastojanjima Dubrovčana, neutralnost Republike više se nije mogla sačuvati. Vlastela je bila zatečena događajima i nitko nije namjeravao spriječiti ulazak Francuza u grad 27. svibnja 1806. godine.
Iako su Francuzi obećali čuvanje suvereniteta Republike, već nakon nekoliko mjeseci suverenitet je ucjenjivan visokim novčanim svotama koje su Dubrovčani morali isplatiti. Idućih godinu i pol nastavit će se slična francuska politika. Republiku je trebalo financijski uništiti, a nakon toga politički. Dubrovačka vijeća su nastavila s radom, ali se ništa nije moglo bez francuskih predstavnika. Posljednja zapovijed kojom je uništen dubrovački suverenitet bila je obveza isticanja zastave Kraljevine Italije na dubrovačkim brodovima 21. prosinca 1807. godine.
Veliko vijeće 28. siječnja 1808. izabralo je Mata Ghetaldija kao kneza za veljaču. Uz to su poslane upute Karlu Nataliju kako se treba zauzeti za Republiku kod Osmanlija. To je bio posljednji pokušaj očuvanja de facto nepostojeće države. Ipak, Francuzi su očekivali takav dubrovački potez pa su onemogućili Natalijevo poslanstvo. Diplomatski pokušaj spasa Republike poslužio je Marmontu kao pokriće za njeno ukidanje 31. siječnja 1808. godine.