Konavoska buna, 10. svibnja 1799.

Dubrovačka trgovina na Mediteranu znatno je ojačala u 18. stoljeću, najviše zahvaljujući mnogim ratovima u kojima je neutralna dubrovačka zastava opskrbljivala obje strane. Brojna trgovačka mornarica popunjavala se isključivo stanovništvom Republike, a nju su uglavnom kontrolirali pučani, pa je vlastela ekonomski sve više zaostajala za pučanima. Povećana su obavezna davanja zemljovlasnicima, kao i broj radnih dana na plemićkim posjedima. Uz to, sve veće potrebe dubrovačke trgovačke mornarice potakle su vlastelu na prisilno novačenje mladih kmetova koji su dobivali sitnu ili nikakvu plaću. Slično su radili i sa seljačkim djevojkama koje su bile sluškinje u gradskim kućama.

Situacija za državu bitno se pogoršala početkom Napoleonskih ratova uslijed kojih su novčani gubitci potakli vlastelu na uspostavljanje novih tereta. Kmetovi su do sada uglavnom mirno podnosili namete, ali kap koja je prelila čašu bila je odredba 10. svibnja 1799. godine o prisilnom otkupu državne soli po stalnoj cijeni. Svaki gradski stanovnik stariji od 14 godina mora otkupiti pola uborka državne soli (oko 5 kilograma) godišnje, a stanovništvo knežija 1/3 uborka (oko 3, 4 kilograma) po cijeni 20 grošića za uborak. Navedena odredba trebala je onemogućiti šverc soli i donijeti državi znatan prihod. Kada je konavoski knez upoznao Konavljane s novom odredbom, došlo je do općeg negodovanja, a nakon što se preko 800 konavoskih domaćina okupilo na zboru početkom lipnja, odlučili su se na potpuni otpor.

Dubrovačka vlada u početku nije ozbiljno shvaćala konavoski otpor pa su vlastelini nastojali prijetnjama uvjeriti svoje kmetove na nužnost otkupa soli. Konavljani se nisu pokoravali odluci i pobunili su se. Na čelu pobune bili su Mato Đurov Magud, Cvijeto Matov Mujo, Miho Nikov Koprivica, Niko Radov Ucović i Niko Mihov Švago. Dubrovčani nisu namjeravali pregovarati, pa su zatvorili dvojicu Konavljana koji su došli na pregovore. Nedugo zatim, u Konavle su poslana dva vlastelina s odredom vojnika kako bi natjerali pobunjenike na pokoravanje, ali su ih pobunjenici napali kod Zvekovice i otjerali ih u Cavtat. Nakon toga, svi dubrovački vlastelini napustili su Konavle koje su de facto bile odijeljene od ostatka Republike.

Krajem lipnja 1799. godine dubrovačka je vlada konačno počela uviđati kako je konavoska buna postala ozbiljna prijetnja. Bilo je jasno da Konavljane neće prisiliti na predaju prijetnjama ili laskanjem i jedini način sloma bune bila je vojna intervencija, što Republika nije bila u stanju zbog malog broja vojnika. Stoga je početkom srpnja počela živa diplomatska borba. Dubrovčani su namjeravali odsjeći Konavle blokadom susjednih država. Zato su poslani pregovarači u Beč i Carigrad, kao i u Kotor, Trebinje i Zadar. S druge strane, Konavljani su već poslali svoje pregovarače u Kotor generalu Bradyju, austrijskom upravitelju Boke Kotorske, s namjerom da ih austrijski car uzme pod svoju vlast.

Dubrovčani su od Austrijanaca i Osmanlija tražili vojnu pomoć u zatvaranju granice s Konavlima. Ipak, odgovori nisu razveselili Dubrovčane jer su upućeni na više institucije, pa su povećali diplomatske napore. Pregovori s Austrijancima zategli su se jer su neki austrijski službenici uputili na nepravedan odnos Dubrovčana prema Konavljanima. U ovim trenucima Dubrovčanima je pomoć ponudila Crna Gora, ali je ta pomoć odbijena zbog straha od pljačke.

U narednim mjesecima Dubrovčani su uspjeli izazvati nekoliko diplomatskih afera od kojih je najvažnija bila u Carigradu, gdje su optužili Austrijance da žele zauzeti Dubrovačku Republiku, a nešto kasnije su lažno izjavili da su austrijske trupe već u Dubrovniku. Ova afera uvukla je Rusiju u rješavanje problema, a oni su držali da su za bunu krivi Francuzi. Pregovaranja i rješavanje afera nastavilo se do prosinca 1799. godine, kada su Dubrovčani konačno uspjeli dogovoriti opkoljavanje Konavala.

Konavljani su nakon više od pola godine slobode došli u nepoželjnu situaciju, a strah od invazije osmanskih i austrijskih postrojbi natjerao ih je na predaju. Vođe pobunjenika uspjele su pobjeći iz Konavala, a ostalo stanovništvo odlučilo je pregovarati s Dubrovčanima. Vlada je prihvatila da se osude samo vođe pobune, da im se poruše kuće i zaplijeni imovina. Ostali Konavljani trebali su se javno pokajati zbog pobune. Interesantno je da su do kraja konavoske bune Dubrovčani već povukli odluku o prodaji soli. Vođe pobune nikada nisu uhvaćeni, pa su osuđeni na smrt vješanjem i rušenjem kuće u odsustvu.

Iako konavoska buna nije uspjela, ukazala je na sve slabosti Dubrovačke Republike krajem 18. stoljeća. Unutrašnja struktura vlasti zastarjela je do te mjere da se nije mogla promijeniti bez potpunog sloma države. Želje Konavljana da uđu u zajednicu s Austrijom ostvarit će se 15 godina kasnije, ali će prije toga pretrpjeti pljačku i palež 1806. godine, kao i tešku francusku upravu idućih godina.