Kako bi se shvatila priča o zadrugarstvu u Konavlima, trebamo se vratiti u 19. stoljeće. Po mnogočemu je to bilo stoljeće prekretnica. Naime, u Konavlima su se na samome početku stoljeća promijenile tri vladajuće strukture. Posljednja među njima, Habsburška Monarhija, najviše je doprinijela za razvoj konavoskog društva. Djelomično uvođenje kapitalizma i ukidanje nekih kmetskih obveza doveli su do povećanja kapitala dijela Konavljana. Ipak, nakon što su filoksera i peronospora uništile konavoske vinograde, znatan dio stanovništva našao se u egzistencijalnom problemu. Neki su kruh odlučili potražiti preko Atlantskog oceana, dok su drugi proizvodnju pokušali oživjeti uzimajući kredite s visokim kamatama.
U drugoj polovici 19. stoljeća pojavljuju se prve zadruge u Dalmaciji, a kao jedna od najstarijih na Korčuli 1864. godine. Ideja zadruge bila je akumulirati kapital zadrugara preko štednje i ulaganja, a s druge strane pružanje niskokamatnih kredita zadrugarima. Uz to, zadruga je predstavljala malu firmu koja je mogla jeftinije kupiti repromaterijal te ga dati zadrugarima na kontrahažu (na dug dok se ne otkupljuju plodovi). Isto tako, mogla je brže i povoljnije prodati svoje proizvode. U Konavlima se prva zadruga javlja na Pločicama 1899. godine, ali zbog dugovječnog i neprekinutog djelovanja danas ćemo se više posvetiti zadrugarstvu u Čilipima.
Prva zadruga u Čilipima osnovana je 1906. godine, na mjestu današnjeg Zavičajnog muzeja Konavala, pod nazivom Seoska blagajna za štednju i zajmove. U Dalmaciji tada postoji oko 160 zadruga, uglavnom sličnog tipa kao i ona u Čilipima. Tada se rodila ideja o stvaranju saveza zadruga i već 1907. godine stvoren je Zadružni savez Dalmacije, čiji je utemeljitelj i Seoska blagajna za štednju i zajmove iz Čilipa.
Svojim radom prije i nakon Prvog svjetskog rata zadruga je uspjela olakšati egzistenciju znatnom dijelu svojih zadrugara, a zbog niskokamatnih kredita mnoge je spasila od dugova (koji su znali rezultirati prodavanjem imovine). Već dvadesetih godina zadruga otvara svoju prvu firmu „kćer“, Nabavno potrošačku zadrugu, koja se trebala baviti komercijalom. Zbog ekonomske krize iz 1929. godine, ponovno je ugrožena egzistencija konavoskih seljaka koji nemaju gdje plasirati svoj najvažniji proizvod, vino. Stoga se tridesetih godina otvara i druga firma „kći“, Zadružni vinarski podrum.
Ove tri zadruge djeluju u istim prostorijama i imaju odvojene, ali i zajedničke sastanke vezane za djelovanje zadruge. U društvu je članstvo u zadruzi već tada bilo izrazito važno pa je član zadruge mogao biti samo domaćin kuće, čija je funkcija prelazila na sina, a samo je u nedostatku muškaraca u kući i žena mogla biti zadrugarica. Prema riječima kazivača najgora stvar koja ti se mogla dogodit je da te izbacu iz zadruge. Toga su judi izbjegavali i bilo mu je gore nego da su ga izbacili iz Katoličke Crkve.
Rad čilipskih zadruga nastavio se i za vrijeme Drugog svjetskog rata, ali u znatno smanjenim obujmom posla zbog čestih nestašica i loših prometnih komunikacija. Iz zadružnih zapisnika vidljivo je nastojanje zadrugara da se rad zadruge nastavi. Uz sve ratne nedaće, za potrebe Zadružnog vinskog podruma planirana je izgradnja vinarije koja zbog nedostatka materijala i strojeva neće biti izgrađena.
Teže razdoblje od samog rata za zadruge bilo je poraće. Nove vlasti na čelna su mjesta zadruga stavljale svoje ljude, što je često znalo rezultirati padom prihoda i proizvodnje. Ipak, čilipske zadruge imale su sreću pa su, po riječima kazivača, na čelo zadruge uglavnom dolazili judi koji su bili dobro povezani s vlastima, ali su u duši bili za zadrugu. Jedan od upravitelja koji je to odlično radio bio je Ivo Brailo kao predratni komunist i prvoborac jer je uspio prikazat zadrugu kao nužnost, a zadrugare je nagovorio da pred partijom vazda govoru protiv njega pa je partija mislila da on za njih radi.
Zbog brojnih zalaganja zadrugara širom zemlje zadruge su se uspjele održati u novim okolnostima, ali su doživjele brojne promjene. Tako se zbog pritiska vlasti tri čilipske zadruge fuziraju u jednu pod nazivom Crvena zvijezda 1947. godine.
U novim okolnostima zadruga se uglavnom orijentirala na poljoprivrednu proizvodnju, odnosno poslovanje na motici. Zbog postojanja željeznice i uz nabavku nekoliko kamiona zadruga je svoje proizvode plasirala u zaleđe, a posebno u Sarajevo. Osim već uhodane prodaje vina, važniji artikli bili su kupus, luk, rajčice te nešto kasnije krtola. Povoljni klimatski uvjeti i vrijedni poljoprivrednici omogućili su da pomadore, kupus i krtola iz Donje bande budu prvi na placi u Sarajevu. Kazivači će nadodati: Kad se počela otkupjivat krtola, zadrugari bi podmirili u petomu mjesecu već cijelu kontrahažu i sve ostalo bi im bila zarada. Uspješno poslovanje pedesetih godina omogućilo je izgradnju nove zadružne zgrade (danas Dom u Čilipima), kupnju jednog podruma te razna ulaganja u infrastrukturu, kao što je i znatno ulaganje za izgradnju vinarije na Grudi.
Unatoč brojnim problemima u kojima se zadrugarstvo našlo nakon Drugog svjetskog rata, početkom šezdesetih godina ono u Čilipima bilo je u usponu. Daljnji povijesni pregled čilipske zadruge pročitajte uskoro na našem blogu.