Od ranog srednjeg vijeka Konavle su činile jednu geografsku, etničku, tradicijsku cjelinu. Oko plodnoga polja u središtu nastajala su naselja koja su uglavnom na istoj lokaciji i danas. U 15. stoljeću kraće vrijeme su Konavle bile podijeljene između dvojice bosanskih feudalaca, ali su i tada činile jednu cjelinu, a dolaskom pod vlast Dubrovačke Republike ustalila se podjela na naselja koja s manjim preinakama vrijedi i danas.
Prve škole javljaju se u 19. stoljeću na inicijativu seoskih župnika. Ipak, prve javne osnovne (pučke) škole pojavljuju se polovicom 19. stoljeća kada četverogodišnja škola postaje obavezna za svu djecu. Nakon raspada Austro-Ugarske Konavle ulaze u sastav Kraljevine SHS (kasnije Jugoslavija) kada se i pristup školstvu mijenja. Četverogodišnje obrazovanje i dalje je de jure obavezno, ali se primjećuje manji broj pimenih ljudi jer su de facto djeca išla u školu kada nije trebalo raditi kod kuće. Na ovo je utjecala i teža ekonomska situacija u društvu u odnosu na razdoblje kraja 19. i početka 20. stoljeća.
Na početku Drugog svjetskog rata Konavle su bile u sastavu Banovine Hrvatske, pokrajine s velikim stupnjem autonomije unutar Kraljevine Jugoslavije. Već 1939. godine, kada se stvara Banovina Hrvatska, dolazi do djelomične prilagodbe udžbenika, a 1941. godine kada su Konavle podijeljene između NDH i Kraljevine Italije doći će do potpune promjene. Stvaranje Banovine Hrvatske trebalo je riješiti hrvatsko pitanje koje je razjedinjavalo političare u Kraljevini Jugoslaviji. To je bio posljednji pokušaj pomirenja unutar višenacionalne države u kojoj je jedan narod imao hegemoniju nad drugim narodima. Rješenje nije zadovoljilo znatan dio političara, a djelomično ni stanovništvo koje se zbog nacionalnosti našlo s krive strane granica pokrajine.
Još od 1929. godine u inozemstvu djeluje UHRO, revolucionarna organizacija koja se zalaže za izlazak Hrvatske iz Kraljevine Jugoslavije. U početku se organizacija oslanja na bivše austro-ugarske časnike koji su nacionalno Hrvati i djeluje upravo u Austriji i Mađarskoj, ali ubrzo su protjerani iz tih zemalja i novi kampovi za obuku javljaju se u Kraljevini Italiji. Time počinje suradnja vođe organizacije i Benitta Mussolinija, a organizacija počinje sve više dobivati fašistička obilježja.
Izbijanje Travanjskog rata između Sila osovine i Kraljevine Jugoslavije u hrvatsku politiku dovodi Ustaše (UHRO). Naime, slom jugoslavenskih snaga omogućio je postavljanje novih sistema koji će biti podložni Hitleru i Mussoliniju. Vodstvo Banovine Hrvatske većim dijelom nije bilo za takvu suradnju, pa je Mussolini uz Hitlerovo odobravanje na čelo nove države NDH postavio Antu Pavelića koji je praktički već tada bio njegov pijun. Pravi odnosi dvojice državnika pokazat će se u svibnju 1941. godine kada su potpisani Rimski ugovori. Time je veći dio obalnog teritorija NDH pripao Kraljevini Italiji. Konavle su podijeljene na liniji Popovići – Lovorno. Zbog granice u središtu Konavala, mijenja se svakodnevni život civilnog pučanstva. Ova granica će se pomaknuti iduće godine, kada Talijani zauzimaju Kunu i Pridvorje.
Na području pod kontrolom NDH dolazi do promjene u školskom sustavu, tako da se udžbenici pripremaju prema novome pravopisu, a na području pod talijanskom kontrolom umjesto hrvatskoga jezika, u škole se uvodi talijanski s većim naglaskom na talijansku povijest i kulturu. Kao zanimljivost svakako treba spomenuti prisjećanje više kazivača na prve školske dane u talijanskim školama. Većina sa srećom pamti talijanske učiteljice koje su se svom snagom trudile objasniti talijanske brojalice.
Veze između istočnog i zapadnog dijela Konavala uglavnom su vidljive kroz kriminalne radnje krijumčarenja i djelovanje partizana. Zbog loše ekonomske situacije u Nezavisnoj Državi Hrvatskoj, dio stanovništva nastojao je prebjeći na teritorij pod talijanskom kontrolom, a tomu je doprinijelo i prisilno novačenje. Veći dio Konavljana nije prihvaćao talijanske vlasti jer su se smatrali Hrvatima. Tako se dio odlučio poći u partizane, dok su drugi na javan način govorili o svome domoljublju. Lovorani su 1942. osnovali nogometni klub Hrvat, čime su željeli poslati jasnu poruku talijanskim vlastima.
Situacija se počinje mijenjati kapitulacijom Italije i ponovnog ujedinjena Konavala 1943. godine. Ipak, Sile osovine sve više gube teritorij, pa su tako Konavle već iduće godine pod kontrolom partizana, što će ostati do kraja rata. Konavle su većinu rata bile mirno područje, ali su mnogi Konavljani dali velike žrtve na svim stranama. Ono što budi nadu u bolji svijet svakako je sjećanje kazivača koji su tada bili djeca i nisu znali što brojalice na talijanskom znače, ali su zavoljeli vrijednu učiteljicu koja im ih je govorila.