Iz Bukovčeve autobiografije mogu se iščitati životne okolnosti u kojima su se svi našli posljedično na politička previranja. Cavtat toga vremena provincija je velike Austro-Ugarske Monarhije, daleko od centara, osiromašena i besperspektivna. Dok se pomorstvo u drugim dijelovima Jadrana razvija, cavtatsko pomorstvo zaostaje, cesta nema, kao ni željeznice. Jedrenjaci su jedina plovila u cavtatskim pomorskim krugovima, a situacija će se popraviti tek početkom 20. stoljeća. Njegovi stanovnici, kao i sam Bukovac, usmjereni su na iseljavanje, što je mladi Bukovac od najranije mladosti osjetio. Osim pomorstva i ribarstva Cavtaćanima nije bilo veće životne perspektive. Paradoksalno, iznimni pojedinci koji su djelovali u to vrijeme stavljaju Cavtat na kartu važnih centara na Jadranu stavljaju iznimni pojedinci koji su djelovali u to vrijeme: Baltazar Bogišić, Frano Supilo, Luko Zore, Đuro Bijelić, Pavlina Bijelić, sam Bukovac i drugi.
Cavtat 19. stoljeća doživljava brojne promjene kako na društvenom, ekonomskom, tako i na političkom polju. Oporavak od Napoleonskih ratova na početku 19. stoljeća tekao je sporo. Cavtatom su sve do šezdesetih godina 19. stoljeća upravljali namjesnici, čime je stanovništvo potpuno politički zapostavljeno. Ipak, od prvih izbora za Dalmatinski sabor 1861. godine, u Cavtatu se počinje razvijati ozbiljan politički život.
Čitavo vrijeme stanovništvo Cavtata nastoji poboljšati svoje uvjete života, pa velik broj stanovnika iseljava iz Cavtata. Tome je vjerojatno doprinijela i politička nesloga vodećih stranaka. Za razliku od ostatka Kraljevine Dalmacije, gdje su političke borbe vodili narodnjaci i autonomaši, na dubrovačkom području u tu borbu se uključuje i pokret Srba katolika, ili kako su se sami nazivali, Dubrovčani. Ovaj pokret bio je izrazito jak u samom Cavtatu. Početkom 90-ih godina u političku borbu će se uključiti i pravaši, što će rezultirati najvećim političkim borbama na području Dubrovnika, Konavala i Cavtata prije Prvog svjetskog rata.
Premda je u samoj mladosti napustio Cavtat, Vlaho Bukovac se uvijek vraćao Cavtatu i sudjelovao u životu rodnoga mjesta. Za razliku od stalnih stanovnika Cavtata, Vlaho Bukovac je Cavtat promatrao nostalgično i emotivno. Koliko je relativizirao povijesne okolnosti govori i njegova stalna pomirljivost koju je zagovarao između zaraćenih političkih strana u Cavtatu. Jedino duže vrijeme koje Vlaho provodi u svome rodnom gradu nakon što je postao slikar bilo je u razdoblju od 1898. do 1902. godine, odnosno upravo u vrijeme najburnijih političkih borbi cavtatskih političara.
Bukovac je od svojih umjetničkih početaka prijateljevao s Medom Pucićem, koji ga je nagovorio na promjenu prezimena s talijanskog na hrvatski. Usprkos činjenici da je Pucić bio jedan od vodećih ideologa Srba katolika, Bukovac nije bio vezan za političku ideju pokreta, nego održava bliske odnose i s političarima drugih opcija. Njegovi problemi s lokalnom politikom počeli su u Zagrebu 90-ih godina 19. stoljeća, a nastavili su se u Cavtatu. Trzavice se prenose i na društva koja djeluju u kulturi i prosvjeti, što Bukovca još više tjera iz rodnog mjesta. Njegov Karneval u Epidauru primjer je njegove potrebe da se ujedine zaraćene strane. Bukovac ipak u sjećanju Cavtaćana ne nosi nikakvu kontroverzu, za razliku od drugih cavtatskih uglednika koji su bili politički opredijeljeni. Zato je i danas u kolektivnoj memoriji Cavtata Bukovac vrhunski umjetnik, dobročinitelj, ali i dobar čovjek.