Vrijeme maskiranja, ludovanja, veselja, šale i smijeha, glazbe i plesa, odnosno pokladno ili karnevalsko vrijeme u cikličkom se kretanju godišnjih običaja smjestilo između božićnog i korizmenog perioda. Kao početak pokladnog perioda najčešće se uzima blagdan Sveta tri kralja ili Vodokršće, 6. siječnja, kojim i završavaju božićni blagdani, a traje sve do Pepelnice ili Čiste srijede. Iako su zadnja tri dana pred korizmu, nedjelja, ponedjeljak i utorak, kulminacija pokladnih zbivanja, kada se i odvijaju najveće maškarane svečanosti, cjelokupan pokladni period tradicijske kulture karakteriziraju maskirani ophodi po selima i kućama, a u dugom vremenu postojanja iznjedrili su mnoštvo regionalno i lokalno različitih pokladnih postupaka i prepoznatljivih maskiranih likova, u čemu ni Konavle nisu izuzetak.
Tradicijske pokladne maškare u Konavlima se mogu podijeliti u tri skupine: maškaru koja predstavlja predmet, maškaru koja predstavlja životinju i maškaru koja predstavlja čovjeka, a unutar njih nalazimo više tipova. Maškara koja predstavlja predmet bila je najmanje zastupljena, a zabilježen je primjer na Brotnicama gdje se pojavljuje kantar odnosno čovjek koji predstavlja vagu. On oko bedara ima zavezan konop, a u sredini, između nogu na navijen konop ima kolac s krtolom. Na trbuhu mu je privezan pleh, on je cijeli pokriven kabanicom te ga vode ostale maškare koje glume prodavače vune.
Pri ophođenju kuća traže djevojke i žene kojima prodaju vunu, a mjerenje količine vune odvija se na način da čovjek-kantar trza konopom među bedrima pri čemu se kolac pomiče gore dolje i udara po plehu. Ova izrazito falička maškara primjer je raspojasane pokladne slobode i tipičnog izvrtanja uobičajenih normi ponašanja, a koje se prvenstveno ostvaruje izmjenom identiteta maskiranjem.
Nadalje, tradicijske maškare koje predstavljaju životinju imaju više vrsta, od kojih je najzastupljenija maškara konja, a izrada je zabilježena u Čilipima i Moluntu. Glava konja najčešće se izrađivala od drva, s pomičnim žvaljama na koje su bili nataknuti zubi, to jest špicasta sredina od luka. Stajala je na glavi čovjeka koji je bio prekriven lincunom te bi on potezanjem konopca otvarao i zatvarao žvalje glave konja. U Uskoplju je zabilježena izrada konjske glave od papira, a vilice od trske koje se nisu otvarale.
Sličnim sistemom izrade radile su se maske deve, ptice i noja. Maškare koje predstavljaju čovjeka su najbrojnije, prikazuju i žene i muškarce, a često su praćene dramskom igrom. U jedinstvene skupine maškara spadaju babe, Cigani, Turci. Muškarci i mladići ubabili bi se i obilazili kuće skupljajući jaja obučeni u staru, poderanu žensku nošnju, s prošupljenim platnom za oči i usta preko lica, a zabilježena je i maškarica od kozje mješine. Obavezno su nosili rekvizite poput kuđeje i zvona, često i volovske rogove u koje bi trubili, a pepelom su posipali svakoga tko je pokušao razotkriti tko se nalazi iza maske. Maškaranje u Cigane zabilježeno je u više sela u Konavlima, a skupine bi se obukle u staru robu i lice bi ocrnili čađom. U Vatajama je još početkom 20. stoljeća zabilježena maska Ciga od kore jasena ili duba s rupama za oči, nos i usta, zubima od kore, jezikom od kože brava s pomoćnim vilicama na konopčić.
Maškaravanje u Turke sa svilenim pojasevima i fermenom s tokama bilo je tipično za Dunavljane koji su se u povorci spuštali na Grudu te su uvijek vodili jednu djevojku, odnosno muškarca prerušenog u žensko, koju su zvali bula. Turci su imali unaprijed pripremljen tekst kojim su se obraćali ukućanima, a s bulom bi plesali provjeravajući je li šantava, aludirajući na svadbene običaje. Ako bi se slučajno dvije skupine maškara srele na putu poklonili bi se barjacima jedni drugima, a često je znalo doći i do tučnjava i sukoba ponajviše zbog časti tko će kome dati mjesto da prođe.
Nadalje, česti su maskirani likovi babe i djeda, muža i žene s određenom tematikom maske, kao na primjer porođaja. Muškarac bi stavio kušin ispod modrine i napravio trbuh te glumio trudnicu, a uz nju je išao drugi muškarac, njen muž, babica, kum i fratar. U kućama koje se obilaze glumio bi se porođaj u čemu sudjeluju i sami ukućani, već upoznati s tradicijskim pokladnim igrama. Značajna je i maškara brica, pokladna igra brijanja komadom drveta. Jedan iz skupine maškara ima kantu s vodom te krpom maže maškare koje će brijati.
Brojne tradicijske maškare kojih je zasigurno bilo više od navedenih praćene su dramskom igrom u kojoj je mimika imala podjednaku važnost kao i sam govor, odnosno glas koji je nužno bio izmijenjen kako osoba ne bi bila razotkrivena. Upravo skrivanje vlastitog identiteta i uzimanje drugog, najčešće izmjenom spolova ili društvenog statusa, pod okriljem maske glavna je značajka maškaravanja. Time se omogućuje izvrtanje uobičajenih normi ponašanja i privremeno oslobađanje bremena svakodnevnih uloga, a običajna zbivanja pokladnog perioda egzistiraju i kao predstavljački oblici narodne drame, to jest kao folklorno kazalište koje je najraznovrsnije i najbogatije upravo u pokladno vrijeme.