Cavtatski otoci Mrkan, Bobara i Supetar strateški su pozicionirani na ulasku u nekad važnu antičku luku rimske kolonije Epidaur. Njihova uloga kao kontrolnih i nadzornih točaka u antičko i srednjovjekovno vrijeme važna je i neizostavna na ovoj dionici istočnojadranske pomorske rute. Pretpostavlja se da je upravo iznad jednog kasnoantičkog zdanja kršćanske memorije na otoku Mrkanu podignuta predromanička crkvica sv. Mihovila, čiji se ostatci i danas mogu vidjeti uz ruševine benediktinskog samostana.
Na prve vijesti o benediktinskom samostanu na ovom otočiću nailazimo u dokumentima iz 1218. godine iako je moguće da je samostan utemeljen još u 11. stoljeću. Benediktinci su najstariji monaški red u okviru zapadnog kršćanstva, a na naše prostore stižu relativno rano. Ipak, najviše se benediktinskih samostana osniva u 11. stoljeću. Na dubrovačkom je području opatija sv. Marije na Lokrumu najstariji i najznačajniji benediktinski samostan, a osnovan je 1023. godine.
preuzeto iz kataloga Konavle – srednjovjekovna groblja, Dubrovački muzeji, 2002.
Glavni benediktinski postulat ora et labora, moli i radi, obilježit će duhovni i kulturni život tog vremena. Nemjerljiv je benediktinski prinos širenju pismenosti, književnosti, znanosti, kao i razvoju poljoprivrede i obrta.
Samostanska građevina na Mrkanu, smještena na uzvisini, iznad male lučice okrenute prema cavtatskim poluotocima Sustjepanu i Ratu, imala je kulu i dvije crkve, crkvu sv. Marije (Navještenja ili Gospe Snježne) po kojoj je samostan i nosio ime te crkvu sv. Mihovila. U kapitalnom djelu Benediktinci u Hrvatskoj autor Ivan Ostojić piše: Na Racu kod Bara, na otočiću Mrkanu kod Cavtata i kod Sv. Dujma u Škaljarima blizu Kotora, vide se ostaci crkava na kat. Arhitekt Dyggve drži, da je donja prostorija služila za moći ili grobnicu. Pretpostavlja se da je na Mrkanu mogla biti i treća crkva, možda posvećenu sv. Marku.
Osnivač reda, sv. Benedikt, u svojoj reguli ili pravilima za redovnike, predviđa da su samostan i crkva zatvoreni ogradnim zidom – claustra monasterii. Od 10. stoljeća samostani se posebno utvrđuju. Manji samostani nisu imali utvrđene zidine, ali kao obrambeni element podižu kule koje mogu imati puškarnice i obrambeno krunište. Takvu kulu imao je i samostan na Mrkanu.
Kao posljednji opat mrkanskog samostana spominje se 1294. godine Mato Ranjina Grubišin, a također postoji zapis o posljednjem monahu – frater Petrus de Mercan, koji se preselio u lokrumski samostan, gdje se spominje 1296. godine.
preuzeto iz kataloga Konavle – srednjovjekovna groblja, Dubrovački muzeji, 2002.
Vjerojatno tada, krajem 13. ili početkom 14. stoljeća, nakon stoljeća turbulentnog i nesigurnog vremena u dubrovačkom zaleđu uvjetovanog prevlašću Nemanjića, trebinjski biskup biva izgnan s prostora svoje biskupije i dolazi u Dubrovnik te za rezidenciju dobiva tada već napušteni samostan na Mrkanu. Od tog vremena spominje se i Trebinjsko-mrkanska biskupija. Trebinjski biskup kratko je vrijeme boravio na Mrkanu, a kasnije je bio smješten u Dubrovniku.
Zabilježeno je da je biskupu domino episcopo Marchane dubrovačka vlast u ime milostinje za Božić 1322. godine dodijelila 2 perpera. Međutim, i dalje se spominje monasterium Mergane. Dubrovački nadbiskup 1327. godine na zahtjev dubrovačkog kneza i općine, kako bi se očuvala samostanska imovina koja nije imala upravitelja, imenuje dva prokuratora klerika i dva laika da se o njoj brinu.
Daljnje vijesti o samostanu, tj. njegovim prežicima poprilično su kontradiktorne. Ono što je sigurno jest da je 1377. godine Dubrovačka Republika otok Mrkan odredila za karantenu, a biskup je za naknadu dobio kuću u gradu i zemlju na Konalu i u Župi.