Prije svjetske industrijalizacije i stvaranja mega gradova, broj stanovnika nekog područja ovisio je o raspoloživoj zemlji. Plodnost tla i površina zemljišta ograničavaju mogući broj stanovnika koji se s te zemlje može uzdržavati. Tako su kroz povijest plodne nizine rijeka znatno napučene, dok su stepe i brda mogle uzdržavati manji broj ljudi. U današnjem globaliziranom svijetu, gdje se većina stanovnika ne bavi primarnim djelatnostima, zemljišna održivost se gubi, ali sve donedavno to je bilo nezamislivo. Povodom dana stanovništva, učinit ćemo jedan đir kroz 500 godina konavoskog stanovništva, koliko to povijesni izvori dozvoljavaju.
Prema dosadašnjim pretpostavkama Konavle su mogle svojim zemljištem hraniti nešto više od 10 000 stanovnika bez većih opasnosti od gladi. Što se tiče antike i prapovijesti, kada nisu rađeni popisi stanovnika Konavala, ne može se doći do točnih zaključaka u broju stanovnika. Ipak, za pretpostaviti je kako se broj stanovnika povećao u rimskom razdoblju u odnosu na ranija razdoblja jer se stvara kolonija Epidaur, a mirnodopsko razdoblje vlada nekoliko stoljeća. Stoga je broj stanovnika na području današnjih Konavala u rimskom razdoblju mogao premašivati brojku od 10 000 ljudi, ali taj će se broj znatno smanjiti u ranom srednjem vijeku, prvenstveno zbog mnogih ratnih pohoda koji prolaze ovim područjem.
Vrlo je izgledno da je veći broj novih stanovnika doselio u razdoblju prije 10. stoljeća, dok je samo manji broj starosjedilaca ostao na svojim ognjištima i asimilirao se u novu strukturu. Ovo potvrđuje i Konstantin Porfirogenet koji u svom djelu De administrando imperio spominje posebnu skupinu Slavena, Konavljane. Treba nadodati da se po nekim pretpostavkama vlast konavoskog arhonta (bizantski upravitelj) prostirala od Dubrovnika do Risna u bokokotorskom zaljevu. Broj stanovnika tog područja još je teže ustanoviti, ali moguće je da se radi o brojci preko 20 000 stanovnika. Konavle od 11. do 15. stoljeća često mijenjaju vlasnike. Tako je prvo konavoska arhontija izgubila znatne dijelove teritorija, a nakon toga potpala pod vlast Duklje, nešto kasnije Srbije i na kraju Bosne. Za pretpostaviti je da broj stanovnika tada ne prelazi brojku od 10 000 na području samih Konavala zbog mnogih ratova i opće nesigurnosti.
Prvi donekle pouzdani popis stanovništva napravili su Dubrovčani 1423. godine. Doduše, riječ je o popisu kućanstava, a ne osoba. Ipak, preko prosječnog broja ukućana iz popisa 1536. godine Vekarić i Kapetanić pretpostavljaju da je u Konavlima tada živjelo oko 7 000 ljudi. Dakako, ovaj broj može varirati, jer je 1423. godine napravljen popis kuća samo na Sandaljevom dijelu (309), a isti nije napravljen kada je kupljen i Pavlovićev dio Konavala. Ipak, za pretpostaviti je da je broj kuća bio podjednak u oba dijela, a tomu treba dodati i Cavtat, pa se broj kuća kreće od 618 do 683 kuće. Prema popisu iz 1536. godine u konavoskoj je kući u prosjeku živio 9,91 ukućanin.
U razdoblju kasnog 15. i ranog 16. stoljeća broj stanovnika Konavala znatno je varirao. Naime, tijekom druge polovice 15. stoljeća zbog osmanskih osvajanja velik broj bosanskih i hercegovačkih stanovnika bježi u Dubrovačku Republiku. Prema pretpostavkama, smatra se da je broj stanovnika Republike tada dosegao 80 – 90 tisuća ljudi, što nije zabilježeno ni prije ni nakon tog vala migracije. Za pretpostaviti je da se dobar dio imigranata doselio u Konavle, ali zbog nedostatka izvora taj broj može varirati od svega 1 000 do 10 000 stanovnika. Prema nekim prezimenima utvrđeno je da je do migracije stvarno došlo i da je dio izbjeglica stvarno došao u Konavle, ali točne proporcije za sada još nije moguće utvrditi. Ono što je povećani broj stanovnika donio jest neravnoteža broja stanovnika i obradivog zemljišta, stoga ne čudi da su bile brojne godine gladi na čitavom području Republike krajem 15. stoljeća. Ono što je dodatno utjecalo na broj stanovnika svakako su i kužne epidemije početkom 16. stoljeća koje su pokosile gladno i izmoreno stanovništvo.
Popis iz 1536. godine napravljen je kao popis poreznih obveznika, ali ostao je sačuvan samo za tri sela (Bačev Do, Lovorna i Dunave). Prema njemu je broj ukućana u prosjeku bio 9,91 pa se preko toga može izračunati broj stanovnika za 1549. i 1560. godinu kada je rađen porezni popis, ali samo po broju kućanstava. Naravno, zbog nedostatka izvora broj ne može biti 100 % točan. Tako je broj kuća 1549. godine iznosio 1161, a 1560. godine 1261. Pretpostavlja se da su Konavle u razdoblju sredine 16. stoljeća imale oko 10 000 stanovnika, ali taj broj će znatno opasti u idućem stoljeću. Naime, čitava Europa ima trend opadanja broja stanovnika u 17. stoljeću, a područje Konavala znatno je pogođeno pljačkama i vojnim pohodima zbog Kandijskog i Morejskog rata.
Prvi cjeloviti popis stanovništva pokazuje da je u Konavlima živjelo 4 332 stanovnika, što predstavlja značajan pad u odnosu na prošlo stoljeće. Ipak, trend pada broja stanovnika prestat će početkom 18. stoljeća jer nakon Drugog morejskog rata, 1714. – 1718. godine, neće biti većih sukoba Osmanlija i Mletaka, čime će se smanjiti i broj pljačkaških pohoda preko Konavala. Znatan oporavak u broju stanovnika sugerira i popis Konavljana s navršenih 14 godina iz 1799. godine kada je popisano 5 025 osoba. Kada se pridodaju djeca, Konavle su morale imati preko 7 000 stanovnika, a vjerojatno i više. Veliki pad broja stanovnika dogodio se 1806. godine kada su na područje Konavala prodrle ruske i crnogorske snage. Prema popisu iz 1807. godine u Konavlima živi svega 5 299 stanovnika, što bi sugeriralo smanjenje od oko 2 000 ljudi. U 19. stoljeću broj stanovnika će rasti sve do pred kraj stoljeća kada filoksera i peronospora uništavaju vinograde i prisiljavaju velik broj stanovnika na iseljavanje. O tome ipak jedan drugi put.