Problematika imena Konavle ima bogatu povijest, pa tako uz naše Konavle ponekad možemo uočiti naziv Konavli, a čak i Konavlje. Uz nekadašnje supostojanje imena Konavle – Konavli, istu sudbinu dijele i Čilipe – Čilipi, Komaje – Komaji, Gabrile – Gabrili, Vignje – Vignji, ali i drugi nazivi mjesta za koje nam nekada i nije posve jasno koji je „pravi naziv“.
Vratimo li se na početak, uočit ćemo da, kada je riječ o nazivu našega kraja, i u starijoj stručnoj literaturi možemo pronaći navedene tri varijante: Konavle – Konavli – Konavlje. Zašto je to tako? Prije odgovora na ovo pitanje treba objasniti da je imenica Konavle u ženskom rodu množine, tj. riječ je o množini, pluralia tantum ženskoga roda. Pluralia tantum odnosi se na imenice koje imaju samo množinski oblik, dakle ne sadrže jedninu. Navedeno možemo jasnije vidjeti u rečenici Ove Konavle su najljepše., jer da je riječ o jednini, rekli bismo *Ova Konavle je najljepša.
Međutim, prilikom deklinacije, s ovom imenicom postoji nešto neobično, drugačije – počinje se ponašati kao imenica muškoga roda. U dativu, lokativu i instrumentalu imenica Konavle ima nastavak -ima, što je nastavak za imenicu muškoga roda, a za ženski rod, nastavak je –ama: Konavlama. Tako ćemo u Konavljana čuti uvijek i samo jedno: nastavak –ima, na primjer, s Konavlima, baš kao što imaju i druge imenice muškoga roda, na primjer s muškarcima. Upravo u ovoj problematici, što je imenica Konavle u nominativu ženskoga roda množine, a prilikom deklinacije se ponaša kao imenica muškoga roda množine, stoji pola odgovora.
Kada su toponimi prvi puta postajali dijelom rječnika, odnosno kada su tek ozbiljnije popisivani, jezikoslovci su primijetili brojne imenice ovakvoga ponašanja. Prvi popisi uključuju i prva pravila, odnosno sustav, pa su tako prilikom određivanja normi u njihovom sastavljanju jezikoslovci poput Đure Daničića i njegovih nasljednika odlučili „popraviti“ toponime, donosno ojkonime (imena naseljenih mjesta) promijenivši im nastavak -e nastavkom -i. Tako su i ove Konavle postale ovi Konavli, pa je i cijela deklinacija postala muškoga roda i prema „sustavu“ je to odgovaralo. Međutim, ne propisujemo mi jezik, već opisujemo, pa danas znamo kako je vlastito ime pravilno u obliku u kojem se najčešće javlja, a zadano je zavičajnim idiomom mještana.
Konavle time pripadaju onim toponimima koji čuvaju -e u okamenjenom obliku, a isti je slučaj i sa starijim nazivima poput Čilipe, Komaje, Vignje, Gabrile, Močiće, Mikuliće, pa čak i Popoviće. Međutim, Konavle nisu jedine „problematične“, Daničić u svojem Rječniku hrvatskoga ili srpskoga jezika ima i oblike Labljane i Novljane, i iako je jasno da prikupljena građa tvrdi drugačije, on ih prekraja na -i, baš kao i druga mjesta: Balovci, Bjelotinci i Bjelišani. Bilo je tu i mnogih drugih prekrajanja, pa su tako Mratinje postale Martinje, Černomerec pak Crnomerac, Pakoštane, slično kao i Konavle, Pakoštani i dr. Ipak, napominjemo da ovakvo prekrajanje nije počelo od Daničića, jezikoslovci su se i ranije bunili na ovakve oblike i mijenjali ih.
Unificiranje imena i njihovo svođenje na štokavski oblik književnog jezika javilo se paralelno s idejom unificiranja jezika i pisma kod Hrvata i Srba. U to vrijeme spomenuti su i Split ili Spljet, a Vuk Karadžić u Srpskom rječniku i Daničić u Rečniku iz književnih starina srpskih bilježe Konavlje. U drugim rječnicima uglavnom je zapisano Konavli, a u slučaju da rječnik sadrži i Konavlje, upućuje na natuknicu Konavli.
Iako oblik Konavlje nikada nije zaživio, neka Daničićeva načela poput nastavka -e/-i imala su veliki utjecaj. Između dva rata jezični stručnjaci polemizirali su o navedenoj problematici, nazivajući imena sa starim dočetkom -e provincijalizmima u književnom jeziku i inzistirajući da ih treba prilagoditi standardu. Neki su jezikoslovci zagovarali da u slučaju kada u narodu postoje dvojaki nazivi treba uzeti u obzir onaj koji je bliži standardu, pa možemo pretpostaviti da su nazivi poput Popovići, Mikulići, Gabrili, Komaji, Čilipi itd. prihvaćeni jer je u narodu djelomično postojala svijest o oba oblika, iako i danas često čujemo i one starije oblike na -e. Dakle, neke preinake su zaživjele i ne treba ponavljati stare greške sileći, ili po konavoski, silujući nešto što je govornicima neprirodno.