Dubrovačka kupnja Konavala bila je jedna od najvećih i najvažnijih dubrovačkih diplomatskih misija koja je trajala 35 godina. Naime, Dubrovčani su Konavle nastojali kupiti još 1391. godine, ali to će im poći za rukom tek 1419. i 1426. godine. Početkom 15. stoljeća Konavle su bile podijeljene između dvije najmoćnije bosanske plemićke obitelji, Pavlovića i Kosača. Te su obitelji svojim posjedima okruživale dubrovačke kopnene granice i tako su znatno profitirale od dubrovačke kopnene trgovine. Usprkos tomu, nakon više godina diplomatske igre, potkupljivanja raznih velikodostojnika i na kraju cijene koja se nije mogla odbiti, Dubrovčani su ostvarili svoj cilj i ušli u posjed Konavala.
U Konavlima se tada osim kmetova i slobodnih seljaka nalazio i određen broj vlastelinčića još zvanih i đedića, odnosno niskoga plemstva koje je bilo podređeno Pavlovićima i Kosačama. Dubrovačka Republika nije mogla tolerirati drugo plemstvo na svome teritoriju pa im je stupnjevitim smanjenjem privilegija nastojala oduzeti posjed i pretvoriti ih u slobodne seljake i kmetove. Premda su Dubrovčani u svome naumu na kraju i uspjeli, taj proces nije tekao bez razmirica koje su iskoristili prijašnji vlasnici Konavala. Već 1430. godine Radoslav Pavlović pokrenuo je rat protiv Dubrovčana s ciljem zauzimanja Konavala, a u tome mu se pridružio dio nezadovoljnih Konavljana. Rat se ipak završio 1433. godine uz velika diplomatska nastojanja Dubrovčana. Doduše, to nije bio kraj nastojanja bosanskih plemića niti podčinjenih konavoskih vlastelinčića. Znatno ozbiljniji sukob uslijedio je 25. ili 26. lipnja 1451. godine kada je najmoćniji bosanski plemić Stjepan Vukčić Kosača objavio rat Dubrovniku.
Kako se uopće razvila situacija da bosanski plemići objavljuju rat drugoj državi bez odobrenja vladara i bez straha od odmazde ugarskoga kralja koji je bio zaštitnik Dubrovačke Republike, ali i Bosanskog Kraljevstva? Naša priča seže u 1391. godinu, kada umire bosanski kralj Tvrtko I. Kotromanić, najmoćniji bosanski vladar. Njegovom smrću dolazi do vakuuma vlasti koji su iskoristili najmoćniji bosanski plemići toga doba predvođeni s Hrvatinićima, Kosačama i Pavlovićima koji postavljaju vladara po svome izboru iz dinastije Kotromanića. Bez jasnog reda nasljeđivanja plemstvo je moglo širiti svoj utjecaj nauštrb kralja, ali to se na kraju pokazalo pogubno za čitavu državu jer su se u dinastičke borbe uključili najprije ugarski kralj, a kasnije i Osmanlije. Do samoga kraja bosanske države, nijedan vladar nije došao na prijestolje bez potpore ugarskoga kralja ili turskoga sultana, ovisno o jačini utjecaja jednoga ili drugoga. Plemstvo koje je samo omogućilo ovakvo stanje, našlo se u nepovoljnoj situaciji jer bi u slučaju vladavine neželjenoga pretendenta brzo završilo u sukobu. To ih je natjeralo da se uglavnom obrate za pomoć Osmanlijama, a Pavlovići i kasnije Kosače postali su formalni vazali sultana.
Kao i nakon smrti vladara u Bosni, brzo je došlo do sukoba plemstva nakon smrti važnoga plemića. Tako su nakon smrti Sandalja Hranića Kosače 1435. godine Pavlovići nastojali osvojiti dio teritorija njegova nasljednika Stjepana Vukčića Kosače. Ipak, ratna sreća potpuno im je okrenula leđa pa su izgubili područja u dubrovačkom zaleđu, Trebinje i Vrm. Mladi Kosača tada postaje potpuni gospodar dubrovačkoga zaleđa i najjači bosanski plemić. U idućim godinama nastojao je osvojiti Zetu, očevinu svoje žene Jelene Balšić na području današnje Crne Gore. Usprkos vojnim uspjesima, nije dugo sačuvao osvojena područja, a ušao je i u sukob s Mlečanima oko grada Kotora. Usprkos tomu, vojvoda Stjepan kontrolirao je ogroman teritorij od Lima do Jadrana i u potpunosti je okruživao dubrovačku državu kada se 1448. proglasio hercegom humskim i primorskim, a godinu dana kasnije titulu je promijenio u herceg svetog Save.
Osim vojnim putem, herceg Stjepan nastojao je ojačati svoju državu trgovinom i proizvodnjom. Zbog toga što je kontrolirao čitavo dubrovačko zaleđe, slobodno je nametao trgovinske carine, što ga je dovelo u diplomatski sukob s Dubrovčanima. Ono što je najviše pogodilo Dubrovčane bila je zabrana prodaje soli koja je državni monopol, a na čijem su se posredništvu Dubrovčani bogatili. Herceg je odlučio pokrenuti i vlastitu proizvodnju soli u Novom (danas Herceg Novi), a uz to i proizvodnju tekstila. To je bio izravan napad na dubrovačke ekonomske interese koji su upravo tada razvili živu proizvodnju tekstila.
Nakon Konavoskog rata (1330. – 1333.) Dubrovčani nisu sjedili skrštenih ruku i čekali novi napad bosanskih plemića. U narednim desetljećima utvrdili su Cavtat i poluotok Crnu Goru (danas dio Molunta) gdje je predviđeno sklanjanje stanovništva. Također, ulagalo se u ojačavanje tvrđave Sokol, a polako su se oduzimale povlastice konavoskih vlastelinčića, čije je nezadovoljstvo raslo. Usprkos nagovještajima rata i dubrovačkim nastojanjima da se organizira obrana, a stanovništvo skloni na predviđena utvrđena mjesta, hercegov napad bio je odviše brz i odviše jak. Već je 1. srpnja kontrolirao čitave Konavle, a ubrzo je zaprijetio Župi i samome gradu. U jednoj od rijetkih većih bitaka blizu Brgata zarobljeno je 400 dubrovačkih vojnika i činilo se kako će Republika podleći pod hercegovim napadom. U samom vrtlogu vojnih zbivanja dio konavoskih vlastelinčića okrenuo se hercegu nadajući se povratku starih povlastica. Kolovođa pobune bio je Badanj Popadić koji je bio konavoski potknez za vrijeme Konavoskog rata.
Sam sukob razvio se u živu diplomatsku borbu u kojoj su Dubrovčani osigurali savez s bosanskim kraljem Stjepanom Tomašem i srpskim despotom Đurđem Brankovićem, a priključili su se i Pavlovići. Najveći udarac hercegu je zadala izdaja njegova sina Vladislava kojemu su se priključili velikaši Radivojevići. Da su Dubrovčani bili pokretači pobune jasno je iz ugovora doživotne novčane pomoći od 600 perpera godišnje braći Vlatkovićima roda Radivojevića. Dubrovčani su išli toliko daleko da su zajedno s bosanskim kraljem i srpskim despotom od Osmanlija tražili da otkupe hercegove zemlje i podijele ih. S druge strane, herceg je na svoju stranu nastojao dobiti Mlečane, ali bez više uspjeha.
Već 1452. godine, herceg je počeo gubiti utvrde na svome području, a Dubrovčani su ponovno bili u posjedu Konavala u siječnju iste godine. Odmah je dopušten povratak pobunjenicima u roku od 4 dana, donesen je i moratorij na dugove. Herceg je ponovno osvojio Konavle u ožujku, ali su pod dubrovačkom kontrolom već u travnju kada su obješeni vođe pobune. U lipnju 1452. godine herceg je po treći put provalio u Konavle i napravio znatnu materijalnu štetu. Vojna situacija za hercega popravila se 1453. godine, kada su Osmanlije osvojile Carigrad i slutila se opasnost o njihovom novom prodoru na Balkan. Obje strane bile su vojno izmučene, ali nijedna nije mogla odnijeti prevlast pa su započeti pregovori. Mir između Dubrovnika i hercega uspostavljen je 1454. godine u Novome koji je potvrdio stare granice i omogućio dubrovačku trgovinu. Nakon ovoga rata odnosi Dubrovčana i hercega znatno su se popravili, a skršen je posljednji jači otpor konavoskih vlastelinčića koji su razbaštinjeni i dobrim dijelom pretvoreni u kmetove. Rat je također obilježio prestanak dubrovačkog teritorijalnog širenja jer će već 1465. godine hercegove zemlje početi zauzimati Osmanlije koje će ubrzo okružiti i Dubrovačku Republiku. Dolazak nove vojne sile na dubrovačke granice u Konavlima najviše sse primijetilo gubitkom Konavoskih planina.