Konavle su u sastavu Dubrovačke Republike bile skoro 400 godina. Nakon pripajanja Konavala Republici u dva navrata, 1419. i 1426. godine, u Konavle je došla komisija koja je izvršila mjerenja i diobu zemljišta. Godine 1427. Dubrovačka Republika odredila je da u Konavlima ne može stanovati nitko tko neće prihvatiti za gospodara nekog dubrovačkog vlastelina ili građanina koji ima dio u toj oblasti i podložiti mu se kao kmet. Podjela zemlje zbog brojnih je nemira i odupiranja u potpunosti završena tek 1442. godine kada su Konavle podijeljene na oko 400 dijelova većinom dodijeljenih pripadnicima vlastele.
Kmet se morao pokoriti odredbama Republike i s vlastelinom je sklapao ugovor o obrađivanju zemljišta. Drugu opciju nije imao ako je htio ostati na zemlji u Konavlima. S obzirom da je vinova loza već posađena diljem Republike, u Konavlima se sadnja loze strogo ograničavala, a inzistiralo se na sijanju žita kojim je Republika oskudijevala. Takva poljoprivredna politika Konavlima je priskrbila naziv žitnice Dubrovnika, no žita i dalje nije bilo dovoljno, pa ga je Republika uvozila. U manjoj mjeri sadili su masline, razno voće i povrće.
Kmetovi su nadređenom vlastelinu morali dati 1⁄4 godišnjeg uroda. Oni kmetovi koji su od vlastelina dobili kuću ili dio kuće za stanovanje, morali su dodatno svake godine davati poklone u naturi, održavati zemlju oko kuće, obrađivati vrtove, a neki su davali i određenu svotu novca. Kako bi mogli udovoljiti obavezama prema vlastelinu i priskrbiti od ukupnog uroda što više za svoju obitelj, kmetovi su često neplodno i brdovito zemljište pretvarali u maslinike i druge obradive površine. Kada bi kmet podmirio sve obveze prema vlastelinu, ostalo bi mu jedva za prehraniti svoju obitelj. Zanimljiv je podatak da je većina kmetova imala žita za otprilike do kraja listopada, a kako su ostatak godine preživljavali, možemo samo nagađati. U toj borbi za opstanak svoje obitelji svakako im je pomoglo bavljenje stočarstvom. Uzgajali su ovce, koze, magarce, konje i goveda. Olakotna okolnost je što su šume, paše i vode bile zajedničko, opće dobro, a i klima je bila povoljna za ispašu tijekom cijele godine. Stočarstvo im je bilo važno zato što su od svega što se od životinja dobivalo (npr. sir, vuna, priplod) sebi ostavljali pola, a pola davali vlastelinu.
Jaki gospodarski pritisak nad konavoskim je kmetovima bio posebno izražen tijekom 17. i 18. stoljeća, kada zbog niza nepovoljnih okolnosti (potres, požar, slabljenje trgovine na Mediteranu itd.) Republika osiromašuje, a gubitke u mnogim gospodarskim granama nastoji nadomjestiti poljoprivredom. Vlastela povećava namete koji dodatno osiromašuju seljake. Godine 1713. zabilježeno je da su kmetovi dužni odraditi 75 dnevnica za gospara, a 1800. godine donesena je odluka kojom se to povećalo na 90 dnevnica godišnje. Ova obaveza nije teretila svakog pojedinca, već obitelj kmeta koja je u Konavlima živjela u zadruzi. Onome koji će iz obitelji odraditi dnevnice, gospar je za to vrijeme dužan osigurati dva kutla vina dnevno (oko 3 litre), pšenični kruh, kuto sočiva te sol i ulje za začin.
Sve ono što je kmet morao dati vlastelinu, nosio je u stranj. Stranj (tal. stragno – podrum, konoba, vinski podrum) je građevina gospodarskog karaktera namijenjena prikupljanju i skladištenju ljetine i kmetskih davanja na vlasteoskom imanju. Stranj može stajati kao jedina građevina na posjedu ili se nalaziti u sklopu većeg kompleksa. Može stajati kao samostalna građevina, biti naslonjen na stambeni dio ili se nalaziti u prizemlju građevine kojoj kat ima stambenu funkciju. Na jednom posjedu moglo je biti i više stranjeva. Građeni su od grubo klesanih kamenih blokova s manjim prozorima sa željeznim rešetkama i velikim vratima. U unutrašnjosti su uglavnom imali niše za svjetiljke i razne posude, često i mlinice i vinice. Stranjevi se često spominju u raznim arhivskim, kaznenim spisima iz kojih doznajemo pojedinosti iz konavoske svakodnevice kao na primjer da je Stana Lučina tužila 1663. godine Ivana Acalina s Grude jer ju je drškom od nađaka udario u leđa dok je u stranju Frana Mihovog Zamagne prodavala vino, kao i zapis da je dvanaest pijanih Vlaha sjedilo 1716. godine ispred stranja u Mrcinama izazivajući seljane.
Mnogi stranjevi teško su stradali u potresu 1667. godine te u sukobima koji su prethodili padu Republike 1806. godine. Nakon otkupa od kmetstva stranjevi su izgubili primarnu funkciju pa su prenamjenjivani, rušeni ili razgrađivani. Unatoč tome, mnogi su još uvijek opstali u Konavlima podsjećajući na jedno poglavlje konavoske povijesti. Težak rad naših predaka i sjećanja na dubrovačku vlastelu i stranjeve i danas se prenose s koljena na koljeno. Tako se u jednoj narodnoj pjesmi našao stih Gruđani jadni stranjani, što imadu sve u stranj prodadu, no takva je svakodnevica bila svakog konavoskog kmeta.