Putevi spajaju, donose prosperitet i omogućuju razvoj. Gradu se za prosperitet sljedećih generacija povezujući provincije gdje nastaju sirovine za život sa centrima razmjene i učenja. Povezanost je oduvijek okosnica razvoja naše civilizacije kao i resurs koji se ne zaobilazi niti odbacuje promjenom sistema, vladavina i drugog. Mudri osvajači grade nove, a ne ruše stare puteve.
U Konavlima su prve potvrđene ceste izgrađene u doba Rimskog Carstva, za vrijeme slavnog Epidaura, najvažnije raskrsnice na putu od Narone do Skodre. Rimljani su tako na području Konavala uspostavili cestovnu mrežu koja će gotovo nepromijenjena ostati do 19. stoljeća. Naime, u srednjem vijeku se nastoje obnavljati i održavati rimske ceste, ali se za vrijeme Dubrovačke Republike cestovni promet zapostavlja tako da su ceste nastavile služiti samo kao karavanski putevi po kojima se nisu mogla kretati kola. Cestovni promet Republika je namjerno degradirala kako bi onemogućila brzo i lagano napredovanje neprijateljskoj vojsci iz unutrašnjosti.
Kada su Francuzi u Napoleonskim ratovima došli u posjed Dalmacije i Dubrovačke Republike uvidjeli su važnost izgradnje moderne ceste koja bi spajala Kotor i Ljubljanu. Takozvana Napoleonova cesta kroz Konavle prolazila je prema Debelom Brijegu, a na njoj su uglavnom radili sami Konavljani. Ova cesta nije se kretala uz more kako bi se osiguralo od mogućih pomorskih napada, a njeni ostaci vidljivi su i danas. Austrijska uprava pokrenula je izgradnju prometnica tek sredinom 19. stoljeća, a najvažnija dionica puta za Konavle bila je ona koja je spajala Dubrovnik s Dupcem. Do početka Prvog svjetskog rata izgrađena je i pokrajinska cesta Gruda – Mrcine. Ove ceste bile su jednostavne izrade, nejednake širine i od male važnosti.
Nakon Prvog svjetskog rata ceste su bile u lošem stanju, a malo se ulagalo u njihov popravak. Sela koja su željela dobiti spoj s općinskom cestom uglavnom su upotrebljavala kuluk, što je organizirani rad gdje bi dolazili svi sposobni muškarci iz sela sa svojom vlastitom hranom. Uz to su se gradile poslaničke ceste, odnosno ceste koje su se zbog političke agitacije počele graditi pred izbore, ali su radovi brzo nakon izbora prekinuti. Ipak, razvoj turizma u Dubrovniku utjecao je na izgradnju prometnica pa je 1937. godine asfaltirana cesta Rijeka Dubrovačka – Dubrovnik – Močići, što je bila tek druga asfaltirana cesta u državi.
Nakon Drugog svjetskog rata došlo je do potrebe izgradnje moderne ceste koja bi spajala čitavu obalu nove države. Tako se 1959. godine krenulo s izgradnjom Jadranske magistrale koja je nastojala iskoristiti već postojeće puteve, a širina kolnika je određena na 7 metara. Kroz Gornju bandu šezdesetih i sedamdesetih godina povodom ukidanja željeznice izgradila se cesta Ljuta – Zvekovica. U Donjoj bandi sedamdesetih godina probija se put Čilipi -Molunat. Do danas je ostao neostvaren plan povezivanja Zračne luke Dubrovnik s Dubrovnikom četverotračnom cestom.
Krajem 19. stoljeća kada se promet putnika počinje sve više odvijati prema Dubrovniku i Kotoru konavoski privatnici počeli su ih prevoziti kočijama. Prijevoz putnika posebno je napredovao izgradnjom željeznice 1901. godine. U razdoblju između Prvog i Drugog svjetskog rata nekolicina je prijevoznika prevozila putnike kočijama i autobusima.
Na Zvekovici je Mijo Raše prevozio putnike od željezničke stanice na Zvekovici do Dubrovnika, najprije kočijom, a kasnije autobusom. Sa Zvekovice je autobusom prevozio Kesler, a nakon bankrota njegov posao preuzima izvjesni Ća-Ća koji je također bankrotirao i prodao autobuse Stanošu i Valjalu koji su osnovali poduzeće Autoexkurzion. Oni su prevozili putnike direktno iz Crne Gore u Dubrovnik. Vuko Stanoš je još od 1925. godine vozio autobus od Grude do Dubrovnika, a put je trajao sat i 30 minuta, dok je kapacitet autobusa bio 25 ljudi. Autobuse je također posjedovao Mostahinić, a prometovao je preko Gornje (Zakrajnicom uz Polje) i Donje bande te preko Cavtata.
U Čilipima su Bošković, Borovinić i Krilanović osnovali Čilipsko autobusno društvo. Prevozili su putnike od Čilipa i Komaja do Dubrovnika, a subotom i do Trebinja. Iz Čilipa za Dubrovnik također je vozio Pero Vlahutin. Zbog konkurencije prijevoznici su uglavnom postavljali manje cijene od onih koje je država propisala. Tako je karta do Dubrovnika s Pločica bila 18, s Grude 15, iz Komaja 14, a sa Zvekovice 12 dinara.
Nakon Drugog svjetskog rata privatni prijevoznici propadaju, a autobusni prijevoz obavlja komunalno poduzeće Konavle. Vuko Stanoš neko je vrijeme putnike prevozio luksuznim automobilom, ali zbog povišenja poreza počeo je voziti za Općinu. Pedesetih godina uvedeno je sve više linija koje su spajale konavoska sela s Dubrovnikom, ali i Bokom Kotorskom, Pelješcem te Splitom. Poduzeće Konavle likvidirano je 1961. godine i pripojeno dubrovačkom poduzeću Libertas koje i danas održava linije za Konavle, iako se one iz godine u godinu smanjuju.