Za nogomet nisu uvijek vrijedila ista pravila. Tako je, premda se moderni nogomet počeo igrati u Engleskoj, kroz povijest prisutno više sličnih igara s loptom na koje neki istraživači često gledaju kao početke nogometa. Kao i u drugim gradovima Mediterana, postoje zapisi kako se neka vrsta nogometa igrala i u renesansnom Dubrovniku. Spominje ga Marin Držić u svojem djelu Dundo Maroje kada Đivo Lopuđanin spominje nabijanje baluna.
Koliko je loptanje bilo popularno među dubrovačkim mladićima najbolje bilježi odluka Senata iz 1463. godine kojom se zabranjuje igranje loptom ispred katedrale i franjevačkog samostana. Čini se kako odluka nije imala željeni učinak jer je na crkvi svetog Roka i danas vidljiv grafit Pax vobis! Memento mori qui ludetis pilla! 1597. (Mir vama! Sjetite se smrti koji se igrate loptom!) Interesantno je da Nikola Gučetić, dubrovački plemić, filozof i polihistor preporučuje loptanje kao tjelovježbu za mladiće.
Iako je postojao nogomet prije nogometa, prva pravila, klubovi i savez nastao je u Engleskoj u drugoj polovici 19. stoljeća. Vrlo brzo igra se proširila po Britaniji, a zatim i širom Europe. U Hrvatsku je nogomet došao preko engleskih pomoraca i radnika. Ipak, do kraja Prvoga svjetskog rata nogometni klubovi osnovani su uglavnom u većim gradovima. U Dalmaciji i Dubrovniku prvotno su nogomet širili talijanaši. Tako je 1907. godine u Dubrovniku osnovan klub Forza Coragio. Iako popularizacija nogometa početkom 20. stoljeća nije bila upitna, nabavljanje nogometne lopte predstavljao je veliki problem. Naime, lopta se mogla kupiti samo u inozemstvu i bila je iznimno skupa. Zato i ne čudi da se nogomet u Konavlima počinje razvijati vrlo brzo nakon što su u sela stigle prve lopte.
Na Grudu je prvu loptu donio Marko Radonić još 1918. godine. Već iduće godine Vlaho Klaić je donio prvu loptu u Popoviće. Ne zna se pouzdano kada su stvorene prve momčadi. Naime, sigurno je da se nogomet igrao čim su došle prve lopte, a vjerojatno i ranije s krpenjačama, ali službeno osnivanje kluba bilo je nešto potpuno drugo. Tako se u izvorima navodi da je već 1919. godine osnovan Enkel iz Popovića, dok se osnivanje kluba u drugim izvorima stavlja u 1921. godinu. Te godine osnovan je i klub Grom s Grude koji će se već iduće godine preimenovati u Slaven.
Nakon toga brzo su se počeli osnivati i drugi klubovi. Već je 1922. godine osnovan Velebit u Močićima, a kasnije Jug iz Komaja koji se jedno vrijeme u 30-im godinama zvao i Troglav. Ovim klubovima će se 1930. godine pridružiti Borac s Grude, a 1937. godine Soko s Mrcina. Borac će prestati djelovati već 1938. godine, a nogomet će gotovo u potpunosti stati za vrijeme Drugog svjetskog rata.
U ovom prvom razdoblju konavoskoga nogometa igralo se za veće blagdane, dogovorene turnire i praznike. Često momčadi nisu imale dresove i kopačke pa se igralo u onome tko je što imao. Ovo će biti slučaj i kasnije pa će neki igrači igrati u pepicama i nakon Drugog svjetskog rata. Momčad koja je najviše stremila profesionalizmu bila je ona Slavenova, koja je nešto češće išla na gostovanja.
Prvi tereni uglavnom su bile zaravnate ledine što potvrđuju i imena stadiona kao Gnjile i Tabela. Stariji su u početku s prezirom gledali na besposlenu mlados koja nabija loptu umjesto da ide kopat, ali se s vremenom taj odnos mijenjao i nogomet je postao neizostavan dio svake proslave. Ipak, sve do iza Drugog svjetskog rata momčadi su se sastojale isključivo od amatera koji su igrali nogomet za zabavu.
Nakon Drugog svjetskog rata nogomet u Konavlima oživljava. Stari klubovi se obnavljaju, a počinju se stvarati i novi. Tako se u Čilipima osniva Konavljanin 1947. godine, a u pedesetima se formiraju momčadi Zmaja iz Đurinića/Molunta, Istoka iz Mikulića/Pločica i Vitoš iz Vitaljine. Neki predratni klubovi zadržali su stara imena dok Soko mijenja ime u Mladost, a Slaven vraća ime, nakon što se od 1936. godine zvao Zrinjski. Do sedamdesetih godina osnivat će se brojne momčadi Libertas iz Mihanića, Cavtat iz Cavtata, Proleter iz Pridvorja, Hajduk iz Radovčića i Croatia iz Gabrila.
Kako je nogomet i dalje bio uglavnom amaterski, najzanimljiviji događaj bio je Prvenstvo Konavala, gdje su se sastajale isključivo konavoske momčadi. Tako su vrlo brzo nastala rivalstva. Bez obzira na to što su neke momčadi bile profesionalnije i igrale u Dubrovačkoj ili Dalmatinskoj ligi, a neke momčadi isključivo amaterske, na Prvenstvu Konavala uvijek je bilo napeto i pobjednik je bio neizvjestan. Sve do Domovinskog rata najuspješniji konavoski klub i dalje je Slaven koji je 1977. – 1980. godine ostvario znatne uspjehe u Kupu maršala Tita, u kojem su 1978./1979. godine došli do osmine finala.
Domovinski rat zaustavio je nogomet u Konavlima, a neki su klubovi igrali na terenima klubova koji su bili na slobodnom teritoriju. Oslobađanjem Konavala ponovno su se počele igrati utakmice na domaćim terenima. Mnogi klubovi pokušali su se obnoviti, ali do početka 21. stoljeća većina ih se ugasila, ili prebacila na mali nogomet. Uzrok tome je sve veća profesionalizacija nogometa što iziskuje velika financijska sredstva. Također, neka sela su depopularizirana i jednostavno nije imao tko igrati. Mali nogomet, s druge strane, zahtijeva manja sredstva, manje timove i dobrim je dijelom amaterskog karaktera. Tako se igranje za dušu očuvalo u manjem obujmu, ali istog intenziteta.