Gotovo čitavo 15. stoljeće prožeto je nesigurnošću na širem području jugoistočne Europe. Uzrok tome niz je političkih potresa koji su se počeli događati još krajem 14. stoljeća. Nekada moćno Bizantsko Carstvo, izmoreno građanskim ratovima i vanjskim nasrtajima srpskih i osmanskih vladara, ostalo je tek puka sjena nekadašnjeg imperija. Bugarsko Carstvo propalo je u ratovima s Osmanlijama, a slična situacija dogodila se i sa Srpskim Carstvom. Hrvatsko-ugarsko kraljevstvo na prijelazu u 15. stoljeće doživjelo je dinastijske borbe, što je rezultiralo mletačkim zauzimanjem dalmatinskih gradova. Tu je i neuspješan križarski pohod protiv Osmanlija, kao i sukobi s Venecijom, ali i sukobi unutar samog kraljevstva. Takvu situaciju nakratko iskorištavaju bosanski kraljevi i velikaši. Ipak, do sredine 15. stoljeća Bosansko Kraljevstvo će postojati samo na papiru i uskoro će pasti pod vlast Osmanlija.
Pogledavši širi politički kontekst, vidljivo je da se Dubrovačka Republika našla u složenoj situaciji tijekom i neposredno nakon svog najvećeg teritorijalnog širenja. Kupnjom Konavala Dubrovčani su osigurali značajnu godišnju količinu žita koja je prehranjivala stanovništvo Republike. Ipak, osim pobune samih Konavljana, i nekadašnji vlasnici Konavala sukobili su se Dubrovčanima nastojeći ponovno osvojiti Konavle. Do tada je najvažnija i jedina veća utvrda bio Sokol, kojega su Dubrovčani dodatno utvrđivali i proširivali kroz 15. stoljeće. Jedan vlastelin postavljan je za kapetana Sokola na 6 mjeseci, a on je imao obavezu uzdržavati dva momka. Na Sokolu su boravili kancelar, kapelan, 4 (kasnije 3) samostrijelca i 10 (kasnije 5) vojnika. Osim što su se iz Sokola kontrolirale Konavle, on je služio kao zbjeg za stanovništvo Dunava i dijela Mrcina, jer se 1477. godine gradi uzvišeni položaj i osigurava se polugodišnja zaliha žita.
Dodatnu sigurnost Konavlima trebale su pružiti stražarnica u Prapratnom na brdu Komač i zid koji zatvara Prapratni klanac prema Kneževoj ulici. Odredba o izgradnji donesena je 1441. godine, kada se određuje da se Ponta Oštro trebaju odvojiti od kopna jarkom i zidom, gdje se u slučaju opasnosti mogu skloniti izbjeglice zajedno sa stokom.
Već na samom početku dubrovačke vlasti razvila se ideja o utvrđenju Cavtata. Kopanje jarka i izgradnja cavtatskog zida počeli su 1427. godine, ali su prekinuti zbog rata s Radoslavom Pavlovićem. Također, radovi su ponovno usporeni tijekom rata s hercegom Stjepanom Vukčićem, ali se tada osniva cavtatska kapetanija. Cavtatski kapetan imao je do kraja 15. stoljeća isključivo vojnu vlast na području od Sv. Đurđa do Sv. Petra na Zvekovici. Tek će se nakon 1497. godine cavtatska kapetanija odvojiti od civilne uprave konavoske knežije.
Usprkos ratovima s plemstvom iz zaleđa, detaljni planovi zbjegova nisu rađeni sve do 1467./1468. godine. U te dvije godine odlučeno je da se u slučaju opasnosti svi Konavljani imaju skloniti zajedno sa stokom u Cavtat i Molunat. Naime, pad Bosne nekoliko godina ranije pod Osmanlije i osmansko nadiranje prema Hercegovini dubrovačku su vladu ostavile u strahu od mogućeg osmanskog napada na Konavle. Cavtatske i moluntske zidine kao i jarci završeni su 1471. godine.
Prema odredbi iz 1468. odlučeno je gdje se koja konavoska obitelj treba skloniti s obitelji, stvarima i stokom. Tako se sva sela zapadno od Lovorne i Radovčića sklanjaju u Cavtat, a istočno u Molunat. Dubrovčani su se odlučili na ovu raspodjelu jer se već za vrijeme bosanske vlasti u Konavlima Cavtat i Molunat ističu kao luke. Prema planu podjele na ta dva poluotoka, gdje se trebalo skloniti konavosko stanovništvo, ostavljen je prostor za izgradnju kuća, kancelarije, crkve, groblja, škvera i rive. Drugim riječima, Cavtat i Molunat, koji su do tada uglavnom nenaseljeni, trebali su služiti kao luke, ali i kao zanatsko-trgovačka središta Konavala. U početku je plan Dubrovčanima uspio, pa su se i Cavtat i Molunat počeli razvijati, ali tijekom ratova u 17. stoljeću između Venecije i Osmanlija, Molunat je napušten, a Cavtat ostaje jedina prava luka Konavala do 19. stoljeća.
Zbjegovi su u Konavlima pružali dodatnu sigurnost stanovništvu, ako se probije prva crta obrane. Ipak, već su 1427. i 1435. godine donesene odredbe kojima su uz kneza u Pridvorju o sigurnosti Konavala trebala brinuti dva potkneza ili vojvode. Jedan je bio u Brotnicama i zadužen je za Površ (danas Konavoska brda), a drugi u Mrcinama i brinuo je o stražama na Prapratnom i prema istoku. Do 1435. vojvode nisu smjeli biti Konavljani, a nakon što je odredba ukinuta, vojvode su u pravilu Konavljani.
Konavljani su prema rasporedu morali čuvati stražu na granici, ali su osim toga u slučaju opasnosti bili obvezni sudjelovati u narodnom ustanku. To je u principu vojna obveza prema kojoj je vojnik brinuo o trošku vlastite hrane, ali je imao udio u mogućem plijenu i dnevnu plaću od 2 groša. Ovom vojskom upravljao je knez s vojvodama. Ipak, premda su straže uglavnom uspješno branile Konavle, a narodni ustanak se iskazao u nekoliko slučajeva, prava zaštita Konavala bila je ona diplomatska. Dobro isplaniran plan zbjegova gotovo da se nije trebao upotrebljavati jer bi diplomacija odagnala većinu vanjskih prijetnji prije nego bi one došle na granice Konavala. Doduše, krajem 15. stoljeća zbjegovi su bili nužna mjera zaštite jer su već 1471. godine Osmanlije opljačkale i zapalile Župu i Konavle, a zauzimanjem zauvijek odvojili Planine od Konavala.