Gotovo od samoga otkrića pisma ljudi su željeli zabilježiti važne događaje iz njihove okoline. Oni izuzetni pojedinci koji su posjedovali stilsku ljepotu i prenijeli je na svoja djela ostali su upamćeni sve do danas. Razvoj književnosti i potreba za čitanjem oscilirala je u različitim povijesnim periodima. Tako je prilično opismenjeno antičko društvo gotovo nestalo Seobom naroda, a pisanje i čitanje više je uzelo maha tek u 12. stoljeću, da bi otkrićem tiskarskog stroja u 15. stoljeću postalo znatno pristupačnije širim masama. Ipak, trebalo je proći još nekoliko stoljeća da bi se čitanje i opismenjivanje proširili sustavno. U Habsburškoj Monarhiji osnovna, to jest pučka škola postala je obavezna za dječake i djevojčice od 6 do 12 godina tek u drugoj polovici 18. stoljeća.
Taj će proces u Konavlima kasniti gotovo cijelo stoljeće jer je osnovno školstvo prije dolaska Austrije bila privilegija bogatih stanovnika Dubrovnika. Prvu privatnu osnovnu školu u Cavtatu osnovali su Francuzi 1810. godine, ali su austrijske vlasti nekoliko godina kasnije zabranile rad svim privatnim učiteljima i pokrenuto je organiziranje pučkih škola. Do osnivanja škola, djecu su trebali podučavati župnici. Najveći problem novouspostavljenog školstva bio je taj što se podučavalo na talijanskom jeziku, a na talijanskom su bili i udžbenici.
Demografska tranzicija i prilično mirno 19. stoljeće omogućili su socijalni, ekonomski i intelektualni napredak konavoskog društva prije Prvog svjetskog rata. Obavezno školstvo i stroge kazne nepridržavanja te odredbe doprinijeli su većem opismenjivanju Konavljana. Kako su knjige još uvijek bile luksuz, u većoj količini mogli su ih priuštiti samo oni bogatiji, dok bi siromašnije kuće imale nekoliko knjiga ili su ih posuđivale od susjeda. Ipak, čini se kako je čitanje, osim prestiža, postalo općeprihvaćena norma učenja vrlina, kao i doznavanje novih spoznaja.
Katastrofa Prvoga svjetskog rata, gladne godine poraća, a i blaža kontrola pohađanja osnovnih škola dovelo je do zanemarivanja knjiga. U razdoblju međuraća nije bilo neobično da djeca pismenih roditelja budu nepismena ili polupismena. Jedna anegdota govori kako je sin otkidao stranice očevih knjiga kako bi zamotao duhan. Bilo je bitnije da djeca čuvaju stado ili rade u polju, nego da se školuju, što nam potvrđuje poslovica Knjiga gladan stomak ne hrani. Situacija se počela mijenjati tek tridesetih godina, ali se na čitanje iz razonode uglavnom još uvijek gledalo kao nešto loše, što nam potvrđuju kazivanja u kojima otkrivamo da se najčešće čitalo poskrivečki na paši ili navečer uz lukjernu kad bi svi zaspali jer: lakrdija kupus ne začinja.
Kultura čitanja bila je rezervirana za takozvano pjevanje uz libro navečer oko ognjišta. Jedna od najpoznatijih knjiga koja se čitala uz ognjište svakako je Razgovor ugodni naroda slovinskog Andrije Kačića Miošića, ali tu su bile i ostale junačke i hajdučke pjesme. Pjevanje uz libro ostatak je nekadašnjeg prepričavanja važnih poučnih priča djeci kako bi se ukazalo na vrline kojih se trebaju pridržavati. Katkada se znalo dogoditi da u knjizi piše ono s čime se roditelji ne slažu pa su tražili od djece da to ne ponavljaju.
Osim nekolicine knjiga koju je prosječna obitelj mogla posjedovati, knjiga se u razdoblju prije Drugog svjetskog rata mogla nabaviti u oskudnoj školskoj knjižnici, kod susjeda koji su posjedovali male knjižnice ili preko rodbine u Dubrovniku. Uz školske lektire čitalo se duhovno štivo, u prvom redu Glasnik Srca Isusova koji je dolazio preko župe. Od dolaska željeznice sve su prisutnije bile i novine: u zadnjem vagonu Ćira bila bi pošta, a tamo su se mogle uzeti i novine. Novine su uglavnom bile političkog karaktera, na željezničkoj postaji mogle su se kupiti režimske tiskovine, a za novine oporbenih stranaka trebalo se pretplatiti. Osim političke čitaonice u Čilipima, zasada nema novih saznanja o postojanju javnih knjižnica u Konavlima. U ovom razdoblju najpopularniji su bili hrvatski pisci, ali i slovenski i srpski pisci, dok se strane autore manje čitalo, na što je najviše utjecao mali broj prijevoda.
Dolazak Drugog svjetskoga rata podijelio je Konavle napola, pa je sve istočnije od crte Popovići – Kuna potpalo pod Kraljevinu Italiju, a zapadnije pod NDH. Sva sela pod Kraljevinom Italijom morala su učiti talijanski jezik, na kojem su bili i udžbenici. Kapitulacijom Italije ponovno se u cijelim Konavlima čitalo i pisalo na hrvatskome jeziku.
Nakon rata sve se više populariziraju ruski autori kao i oni iz drugih država Federacije, a strani autori sa zapada stavljeni su u drugi plan. Ipak, domaći autori ostaju najčitaniji pa se i dalje čitaju Šenoa, Nazor, Kumičić, Zagorka i drugi. Vodeći vjerski tisak postaje Glas Koncila. Dnevne i tjedne novine dolazile su iz Zagreba (Vjesnik) i Beograda (Politika i Borba) te su bile pod strogom cenzurom vlasti. U Cavtatu se nakon rata otvara i prva knjižnica pa su knjige postajale sve pristupačnije, što je polako promijenilo i pogled na čitanje koje postaje osnova novih spoznaja i glavna preokupacija đaka.