Ulica Prijeko jedna je od najstarijih komunikacija u urbanističkoj matrici Cavtata. Izvijena linija ulice koja prati hrbat poluotoka ucrtana je i na najstarijoj karti prostorne podjele zemlje iz 16. stoljeća koja se čuva u Franjevačkom samostanu u Dubrovniku. Riječ je zapravo o kopiji nacrta iz druge polovice 15. stoljeća na kojoj su označene paralelne, longitudinalne čestice zemlje s imenima vlasnika. Po dvije takve parcele, jedna do druge, s istočne i zapadne strane omeđene su ulicama. Jedina nepravilna linija na tom nacrtu upravo je potez ulice Prijeko.
Planiranoj izgradnji Cavtata pristupilo se nakon što je Dubrovačka Republika 1426. godine konačno od Radosava Pavlovića otkupila ovaj prostor te nakon što se 1466. godine, stabilizacijom vlasti, donijela odluka na koji će način zemlja biti podijeljena.
Franjevački samostan, Dubrovnik
Novi plan raspodjele prostora temeljio se na, u prostoru već utisnutoj, antičkoj matrici. Utoliko krivulja ulice koja sada nosi naziv Prijeko, budući da je rijetka transverzala u strukturi ulica koje su mahom na nju okomite, ostaje trasirana još od antike. To je ona glavna ulica, decumanus maximus, koja je povezivala koloniju Epidaur s njenim agerom. Paralelno uz nju išao je i potez vodovoda, kojim se voda iz 24 kilometra udaljene Vodovađe dopremala u grad. Kako bilježi Baltazar Bogišić, na Prijekome je prilikom građevinskih radova na iskopu gustijerne pronađen ulomak antičkog nadgrobnog spomenika koji se i danas može vidjeti u toj ulici, uzidan na parapetnom zidu terase kuće Lonza.
Kako je Dubrovačka Republika planirala Cavtat kao zbjeg za stanovništvo Konavala, tako je na istočnom kraju poluotoka izgrađen obrambeni potez zidina. Unutar grada, longitudinalne čestice zemlje ograđene su visokim kamenim zidovima te predstavljaju svojevrsnu dodatnu fortifikaciju kako bi stanovnicima Cavtata i Konavala bila pružena dvostruka sigurnost.
Kako se s vremenom funkcija zbjega gubi, grad od kraja 17. stoljeća počinje transformirati svoju urbanu i društvenu strukturu. U to vrijeme izgrađuje se i sjeverna strana ulice Prijeko gotovo tipskim jednokatnicama, građenim u nizu. Uz ulicu ostaje zid iza kojeg je manje dvorište, korta, i/ili manji prizemni objekt u kojemu se nekad nalazio dućan ili obrtnička radionica s terasom na vrhu. Veći vrt smješten je sa stražnje strane kuće. Ti stambeni prostori bili su vrlo jednostavni, kuhinja se nalazila na tavanu ili u prizemnom dijelu. Ulica Prijeko imala je naglašeni trgovački karakter.
Uz ovu vrstu stambene arhitekture javlja se i složeniji tip gradnje, palača ili ljetnikovac. Većinom nastaju u ranijim periodima i grade se s južne strane Prijekog. Uz pojedine reprezentativnije građevine na sjevernoj strani ulice javljaju se i privatne kapele. Tako na Prijekome nalazimo kapelu Sv. Josipa i kapelu Sv. Trojstva. Kapele su orijentirane sjever – jug, pravokutne tlocrtne osnove, s rozetom ili okulusom i preslicom nad ulaznim portalom.
Nažalost, zadnjih desetljeća ulica Prijeko izgubila je živost i karakter koji je imala u ranijem periodu, a neadekvatne adaptacije kuća i vrtova dodatno su degradirale ovaj skladni prostor.