Prema popisu 1799. godine najmanje je 177 Konavljana bilo odsutno zbog pomorstva. Ako se u obzir uzme da je dio pomoraca bio u Konavlima za vrijeme popisa, može se zaključiti da je broj Konavljana koji se bave pomorstvom bio znatno veći. Na to upućuju i sastavi dubrovačkih brodskih posada od 1797. do 1807. godine prema kojima je iz Konavala bilo 614 pomoraca koji su plovili po Jadranu, Mediteranu, ali i Atlantskom oceanu. Pred kraj Dubrovačke Republike najviše pomoraca bilo je s Pelješca, a zatim iz Konavala, ali najviše kvalificiranih i visoko kvalificiranih pomoraca dolazilo je baš iz Konavala.
Treba se prisjetiti da u samim počecima dubrovačke vlasti Konavljani nisu bili često viđeni na moru. Sama okupacija Konavljana poljoprivredom i stočarstvom kao i nedostatak primorskih središta u Konavlima nisu omogućili stvaranje pomorskog kadra. Uz to, Dubrovačka se Republika protivila uvođenju kmetova u pomorstvo. Tako se prema odredbi iz 1574. godine zabranjuje bavljenje pomorstvom onima koji se ranije nisu njime bavili.
Razvoj Cavtata i pokušaj razvoja Molunta ipak su sve više Konavljana približavali moru. Tako su već 1597. godine Konavljani u svom vlasništvu imali 7 jedrenjaka izvanjadranske plovidbe tipa nava i galijun. Godine 1605. s područja Cavtatske kapetanije bilo je 6 velikih i 8 malih trgovačkih brodova. Ovi podaci ne iznenađuju jer se upravo na prijelazu u 17. stoljeće dubrovačko pomorstvo počinje mijenjati. Sve do tada prevladavaju veliki brodovi od kojih je najpoznatiji tip karake. Njima se mogao prenositi veliki teret na veće udaljenosti, ali je njihova proizvodnja bila skupa, a mogući brodolom značio bi gotovo neizbježan bankrot vlasnika. Uz to, trgovina na Sredozemlju sve se više orijentirala na manje brže brodove koji su u kraćem roku mogli prevesti robu.
Tijekom 17. i 18. stoljeća broj Konavljana će sve više ploviti, a samim time i posjedovati sve više brodova. U razdoblju od 1642. do 1651. godine brodovlasnici i suvlasnici iz Cavtatske kapetanije posjedovali su 21 brod raznih tipova. Na početku 18. stoljeća Cavtaćani u svom vlasništvu imaju 31 trgovački jedrenjak, a u isto vrijeme pod dubrovačkom zastavom plovi tek 85 jedrenjaka. Drugim riječima, više od trećine dubrovačke trgovačke mornarice bilo je u vlasništvu cavtatskih brodovlasničkih obitelji. Od 1734. do 1744. godine Cavtaćani posjeduju 28 jedrenjaka.
Već je u ovom razdoblju primjetan broj visokokvalificiranih pomoraca iz Cavtata i Konavala. Tako je sredinom 18. stoljeća s ovog područja bilo preko 50 kapetana i patruna (zapovjednik broda). Neke obitelji dale su više od jednog kapetana: Barbarić 2, Božović 1, Bratić 4, Bosnić 1, Bruni 1, Kazilar 6, Filipači 2, Franović 1, Kristić 4, Lučić 1, Malošević 1, Meksi 1, Nardeli 1, Pakasi 1, Palikuća 1, Papa 2, Paunović 1, Pušić 2, Skurić 1, Srgota 3, Šeić 1, Šodrnja 3, Vučica 1, Zekineli 1.
U istom razdoblju iz Konavala je bilo 17 zapovjednika palube, 11 gvardijana i 11 nokijera te 8 pisara. U dubrovačkoj mornarici tada je bilo 160 zapovjednika palube i gvardijana. Kako su među kapetanima prednjačili Cavtaćani, tako je bilo i u nižim službama, ali sve se više među njima nalaze i ostali Konavljani. Ovaj proces će se nastaviti do kraja 18. stoljeća. U razdoblju od 1797. do 1807. godine iz Konavala i Cavtata na trgovačkim brodovima Dubrovačke Republike bilo je 66 kapetana i patruna. Također, 61 pisar dolazio je iz Konavala, kao i 19 zapovjednika palube i gvardijana.
Ovo okretanje moru donijelo je mnogo sreće Konavljanima koji su se zahvaljujući pomorstvu otkupljivali od kmetstva, ali treba pogledati i drugu stranu medalje. Dubrovčani su bili osuđeni na pomorstvo jer je to bio jedini način stjecanja bogatstva. Potreba za sve većim brojem mornara dovela je do nužde pretvaranja kmetova u mornare. Izgleda da za vlastelu nije bio problem odnosa broja kmetova i broja mornara, ali za konavoske kmetske kuće koje su trpjele sve veće namete državno oduzimanje mladića bio je egzistencijalni problem. Konavljani tako u pismu Austrijancima za vrijeme pobune 1799. godine pišu o Dubrovčanima ovako: Oduzimaju nam našu djecu. Ako je mladić sposoban za rad, oni ga ukrcaju na brod u on plovi više godina bez ikakve naplate.
Konavljani će nastaviti ploviti i nakon pada Dubrovačke Republike, a sve do danas će Konavle davati brojne kapetane i pomorce. Ipak, više nikada neće dostići postotak pomoraca u odnosu na ostatak stanovništva koji je bio na kraju 18. stoljeća. Tome je doprinijela potpuna propast dubrovačke mornarice, što je prisililo brojne pomorce na iseljavanje, čime je pokrenut egzodus koji će eskalirati krajem 19. stoljeća.