Najraniji valovi iseljivanja posljedica su osmanlijskih osvajanja, dakle zbivaju se tijekom 15. i 16. stoljeća. Tako su se u prvom valu iseljavanja formirale hrvatske jezične zajednice u današnjoj Austriji, Mađarskoj i Slovačkoj, ali i u Italiji. Emigracije su se uglavnom odvijale s područja Bosne, Hercegovine, Hrvatske i Slavonije. Premda je Dubrovačka Republika, a time i Konavle, bila pošteđena većih emigracijskih valova vlastitog stanovništva, bila je važna točka puta za emigrante iz zaleđa. Drugi veliki val iseljivanja počeo je potkraj 19. stoljeća, a traje i danas. Razlozi iseljavanja uglavnom su ekonomske naravi, a ponekad je riječ i o političkim razlozima. Svi iseljenici sa sobom u daleki svijet ponesu jezik kao dio svog identiteta po kojemu se međusobno prepoznaju, okupljaju i baštine običaje i kulturu iz koje su potekli.
U prvom valu iseljavanja dio je Hrvata (iz Like, Krbave, zapadne Bosne, Korduna, Banovine, Gorskoga kotara i Slavonije) naselilo austrijsku pokrajinu Gradišće (Burgenland), no u širem smislu pojam gradišćanski Hrvati odnosi se i na susjedna područja. Gradišćanskohrvatski književni jezik autonoman je u odnosu na hrvatski standardni jezik, a osnovica mu je čakavska. Hrvatski jezik u dijaspori možemo čuti i u Mađarskoj, u sedamdesetak sela u kojima živi hrvatska manjina, kao i u Rumunjskoj, gdje su najpoznatiji karaševski Hrvati.
Nadalje, u južnoj Italiji, u pokrajini Molise, tri su sela u kojima se govori hrvatski, a ta su tri sela prežitak zajednice od petnaestak sela koja su krajem srednjega vijeka bila napučena hrvatskim stanovništvom. Matični kraj iz kojega su došli nije poznat, ali se na temelju jezika zaključuje da su predci današnjih moliških Hrvata izbjegli pred Osmanlijama u 15. i 16. stoljeću s područja južno od Cetine, vjerojatno iz zaleđa Makarskoga primorja i Neretvanske krajine.
Od sredine 19. stojeća Hrvati su se u većem broju selili i u Južnu Ameriku, gdje su se formirale veće zajednice. Svi navedeni iseljenici dolaskom na novi kontinent donijeli su svoje lokalne govore te se i danas u trećem i četvrtom naraštaju mogu čuti arhaični govori koji su ostali konzervirani.
A sada, nakon malog uvoda opće kulture, koncentrirat ćemo se na one koji su, mogli bismo reći, nikli u Konavlima. U Sjedinjenim Američkim Državama žive brojni hrvatski Amerikanci koji su druga, treća, četvrta ili peta generacija hrvatskih iseljenika. Prva iseljavanja u SAD u 19. stoljeću bila su pojedinačna, a od sredine toga stoljeća i početka 20. iseljavanje je bilo masovno. Iseljeni Hrvati u SAD-u govore govorima čakavskoga, kajkavskoga ili štokavskoga narječja. Štokavsko je narječje najbolje očuvano u konavoskim govorima kojima se služe stanovnici Watsonvillea (nazivan i Little Konavle). Ti su govori dobro očuvani u trećoj i četvrtoj generaciji iseljenika. U New Orleansu (Louisiana) očuvani su štokavski govori iseljenika s područja nekadašnje Dubrovačke Republike.
Posebno je zanimljiva i činjenica da se jedno vrijeme u Watsonvilleu govorilo o dvjema skupinama ljudi, a to su bili od našijeh i furesti. Furesti su bili – ni više ni manje nego – Amerikanci. Dakle, Konavljani u Watsonvilleu dobro su i uspješno čuvali svoje običaje i govor, a to pokazuje i sveučilišni profesor dr. Rudolf Filipović koji je, među drugim hrvatskim govorima u dijaspori, proučavao i konavoski govor, pa je zaključio kako su stari doseljenici, dakle prva generacija, koja je rođena u Konavlima, sačuvala stari konavoski govor i prenijela ga na svoju djecu, drugu generaciju.
Ipak, isti je taj profesor u svom radu iz 1985. godine objasnio kako uglavnom dolazi do gubljenja nekadašnjeg materinskog jezika kroz generacije. Prema svojim istraživanjima brojnih govora iseljenika napravio je određenu shemu koja pokazuje kako dolazi do gubljenja govora. Prema njoj, prva generacija poznaje materinski govor, u ovom slučaju konavoski, a ne zna engleski, pa je riječ o monolingvalnoj situaciji. Druga generacija je bilingvalna, naučila su dijalekt od roditelja, a engleski u školi, ali, logično, polako dolazi do povećanog znanja engleskog, a slabljenja znanja dijalekta. U trećem stadiju, koji se javlja čak već u drugoj generaciji, a u trećoj gotovo u potpunosti, opet dolazi do monolingvalne situacije, gubi se materinski, hrvatski govor, a poznaje se samo engleski jezik.
S lingvističke perspektive zanimljivo je promatrati drugu generaciju, u kojoj dolazi do određenih morfoloških odstupanja i leksičkog miješanja, pa taj miks govora i sami iseljenici nazivaju half-na pol. Ovu kombinaciju govora zabilježio je i sam Filipović u nekoliko primjera: car, auto, dobiva morfološku strukturu hrvatskoga: Išli smo za njim u kari. (autu) ili pak leksem boys možemo čuti u primjerima: bojsi i cure; a cipele, to jest crevje postaju shoes, primjer: Išla sam kupiti šuse. Zanimljivo je i da su šuze i na području Hrvatske poznate, naravno u žargonu, kao i glagol lajkati, koji očigledno ne koriste samo iseljenici.
Ipak, vratimo li se na opisanu shemu, značilo bi da već treća generacija iseljenika u Watsonvilleu ne poznaje konavoski govor – but not in Little Konavle, sir!
I sam Filipović oduševio se primijetivši kako brojni Konavljani i u trećoj generaciji odlično poznaju i koriste konavoski govor, s minimalnim američkim naglaskom. U razgovoru s iseljenicima primijetio je koliko je važna uloga obitelji, zajednice. Tako je i u konavoskom slučaju upravo obitelj i tijesna povezanost s roditeljima pa čak i u vrijeme izbivanja iz roditeljske kuće održala konavoski govor. On tvrdi: „Ima divnih primjera majčinih utjecaja i podrške u borbi za održanje materinskog dijalekta kod djece i odraslih. Iako su godinama bili pod snažnim utjecajem jezika prestiža – američkog engleskog, oni su sačuvali svoj materinski konavoski govor.“
Kakva je točno trenutna situacija s konavoskim govorom u Watsonvilleu, ne znamo, ali nadamo se da su uspjeli očuvati bar komadić konavoskoga, ako ne i half-na pol.