Jedan od motiva dubrovačkog širenja teritorija na prostor Konavala svakako je bio gospodarski razvoj, odnosno potreba za novim područjima na kojima je moguća poljoprivredna proizvodnja. U vremenu u kojem je Dubrovačka Republika pridobila Konavle, one su bile prvenstveno stočarski kraj. Osim što je lokalno stanovništvo uzgajalo blago za svoje potrebe, prostor Konavala bio je prostor zimske ispaše katunskih, nomadskih stočara kojima je zatvaranje granica onemogućilo prostor za ispašu.
Stjecanjem Konavala zapovjeđeno je da se plodna zemlja zasijava žitom, iznimno važnom namirnicom kojom je Republika oskudijevala uzgajajući na prethodno stečenim područjima ponajviše vinovu lozu. Sadnja loze strogo se regulirala, a kako bi se dobilo što više obradivih površina za žito, krčile su se i šume. Oblici temeljem kojih su se regulirali odnosi za uzgoj žita između kmetova i gospara bili su različiti, a od kultura su se uzgajali pšenica, raž, ječam, proso i sijerak.
Konavoski je seljak četvrtinu žita morao dati vlastelinu kojem je bio podređen. Mnogi koji su kršili tu odredbu bili su osuđeni, pa se u arhivskim spisima nalaze opisani kazneni postupci poput onih protiv braće Petrović, koji su uskratili četvrtinu Nikoli Gučetiću 1567. godine ili Nikole Luića s Kune koji je najprije bez znanja Marije Gučetić posijao žito na njezinoj zemlji iznad Lovornog 1691. godine, a nakon žetve joj uskratio pripadajući dio. Žito koje je seljak imao pravo zadržati uglavnom nije bilo dovoljno da se obitelj može hraniti tijekom cijele godine. Kada bi zalihe presušile morali su se snalaziti, eventualno kupiti žita ili gladovati.
Žitarica u Republici ni nakon pripojenja Konavala nije bilo u dostatnim količinama, pa se o njihovoj kupnji pregovaralo preko granice, na teritoriju Osmanskog Carstva ili po sredozemnim lukama. Osmanlije su žitarice držali proizvodom od strateške važnosti pa je nabavka od njih podlijegala posebnom postupku. Dubrovčani su morali tražiti posebnu pismenu dozvolu, ferman, svaki put kad su željeli kupiti žitarice od Osmanlija, a značajan broj sačuvanih dozvola svjedoči da su im Osmanlije uglavnom izlazile u susret, s tim da bi katkad ograničili količinu koja se može kupiti. Pismeno odobrenje beziznimno je sadržavalo klauzulu da će kupljene žitarice poslužiti isključivo za potrebe stanovništva Republike, kako se ne bi dogodilo da ih Republika preprodaje ili ih ustupa nekima od osmanskih neprijatelja.
Da je riječ o namirnici od strateške važnosti bili su svjesni i Dubrovčani, pa su u tvrđavi Sokol u Dunavama osiguravali zalihe koje bi u slučaju opsade, za vojsku i izbjeglice bile dostatne za najmanje šest mjeseci. Sačuvano je nekoliko odluka o opskrbi tvrđave hranom u kojima piše kako se 1423. godine na Sokol šalje 50 stara (1 star = 98,41 litra, a kasnije 111,5 litara) raznih žitarica (sijerak, pšenica, ječam) te još 10 stara žita iz Apulije. Osim toga, 1430. godine, pripremajući se za obranu Konavala, šalje se 50 stara žita i 50 stara prosa, a kastelanu Sokola odobreno je 1451. godine da u tvrđavu može primati u pohranu hranu i žito naših ljudi iz Konavala. Kako bi se žito moglo što adekvatnije skladištiti, 30. siječnja 1482. godine na Sokol je Republika odlučila poslati jednog majstora i potrebit broj zidara za kopanje rupa za žito u kamenu.
Republika također, po zauzeću Konavala, donosi pravilnik kojim detaljno određuje način iznajmljivanja mlinova. Zabilježeno je više ugovora iz razdoblja od 1496. do 1531. godine u kojima se mlinovi na rijeci Ljutoj i Vodovađi daju u zakup, a odluku o tome mogao je donijeti samo knez sa svojim Malim vijećem na javnoj licitaciji. Određena je i cijena mljevenja, kao i odluka da svatko tko donese žito na mljevenje ima pravo počistiti i pokupiti za sebe sve ono što padne oko žrvnja dok se njegovo žito melje. Osim što je plaćao mlinaru mljevenje, donositelj žita plaćao je i državni porez na mljevenje. S vremenom su se izgradili i novi mlinovi s obzirom da je sve veća količina žitarica bila potrebna za sve veći broj stanovnika, ali i za posade trgovačkih jedrenjaka kojima je trebalo osigurati dostatno brašna i beškota.
Iako su Konavle slovile za najplodniji i agrarno najbogatiji dubrovački kraj, događalo se da bi zbog nepovoljnih vremenskih uvjeta ili različitih nepogoda usjevi bili vrlo slabi ili čak da bi u potpunosti propali. Lorenzo Vitteleschi godine 1827. obilazi Konavosko polje i bilježi: voda obilno nadolazi, a otječe sporo, tako da najveći i najobrađivaniji dio ovog polja često biva poplavljen, a usjevi uništeni. Glavni proizvod su žitarice. Urod je uvijek bio obilan ako ga poplave ne bi uništile. Loše je stanje uzrokovano poplavama nastalima zbog neodržavanja rijeka i ponora, pa se površine za sijanje natapaju. Zapuštenost je tolika da zimi mnoga polja ostanu dugo pod vodom, poradi čega sjetva na njima dosta kasni. A i kad voda napusti zemlju na koju se može sijati, polje je toliko natopljeno da sjeme trune.
Nakon pada Republike i dolaska pod austrougarsku krunu, Konavljani i dalje uglavnom sade žito i bore se za svoje usjeve iz godine u godinu. Kad bi rijeke i potoci u Konavlima pravovremeno natapali polje, onda bi urod ratarskih kultura bio dostatan potrebama stanovništva, ponekad i u viškovima. Ako je dolazilo do poplavljivanja usjeva, stanovništvo je izrazito oskudijevalo hranom, što potvrđuje podatak iz 1845. godine da je urod žita bio dostatan samo za četiri mjeseca prehrane domaćeg stanovništva. Na sreću, početkom druge polovice 19. stoljeća u Konavlima je uslijedila obilatija ratarska proizvodnja.
U prvoj polovici 20. stoljeća žetelački poslovi su i dalje bili uobičajeni, no tijekom druge polovice 20. stoljeća ratarstvo ovoga tipa postupno je gubilo na važnosti, da bi danas u Konavlima gotovo u potpunosti iščezlo. Ipak, motivi žita, gumna, pojata, vršidbe, ratara i žetelica ostali su u usmenoj književnosti Konavala. Uzgoj žita dio je blagoslova u stihovima svadbene zdravice: Junak rijetko sijo, često mu nicalo! U dnu mu se busalo, a u srijedi trstilo, a na vrhu klasalo! Svaki klas kô svilen pâs! Svaki mu se klas skreto k zemļi, kako anđeli Gospodinu Bogu, a mi danas k tebi, pošteni bane domaćine! (…) Pa mu podaj, Gospodine Bože, obilniju njivu i izvršnu žetvu, a na konju hitra kiridžiju, za volom dobra orača, jutrošnje ranioce, a večernje kasnioce, koji bi junaci jutrom ranili, a večerom docnili pravednomu Gospodinu Bogu se molili. – Neka junače, rijetko sijo, a često ti nicalo, u dnu se busilo, a u vrhu klasilo, a u klasu tičisno tegobno zrno bilo, da bi se od tegobe zemlji klanjalo, kako se i mi klanjamo Gospodinu Bogu po zakonu.
Osim zdravice, ratarske motive pamte i kraći literarni oblici poput narodne pjesme (Žito žele žetvelice mlade, Ječam žela lijepa djevojka), poslovice (Kuda prođe Nuncija tuda žito busija, kuda prođe Marko tuda žito kratko) i brojalice (Pobjeglo meso prasica, kroz žito šenicu, pod smokvu zimicu). Prenoseći različite oblike usmene književnosti s koljena na koljeno, možemo biti sigurni da ostaju i sljedećim generacijama kao trajan spomen na nekadašnju svakodnevicu njihovih predaka unatoč nekim novim gospodarskim djelatnostima koje su potisnule žetelačke poslove.