Sv. Dimitrije (Dmitar, Mitar) u Gabrilima crkvica je koju tipološki možemo smjestiti u skupinu jednobrodnih trotravejnih crkava karakterističnih za južnodalmatinski prostor u srednjemu vijeku i kao takva nam je vrlo važna u povijesnom kontekstu Konavala.
Nedavna arheološka istraživanja provedena u obuhvatu crkvice sv. Ivana u Ljutoj otkrila su slične tipološke karakteristike jedne od njenih ranijih faza s onima sv. Dimitrija.
Crkva u Gabrilima smještena je na istaknutoj glavici s pogledom na Konavosko polje, neposredno iznad trase antičkog vodovoda, u zapadnom dijelu Konavala koji tek 1426. godine kupnjom od zahumskog vojvode Radoslava Pavlovića potpada pod vlast Dubrovačke Republike.
Sama arhitektura ne daje mnogo stilskih elemenata koji bi mogli pomoći u preciznijem datiranju njene gradnje. Crkva ima bačvasti svod koji je pojasnicama podijeljen u tri traveja od kojih je srednji uži, što pretpostavlja kupolu koja danas više ne postoji. Još i prije obnove na središnjem traveju bila je vidljiva popunjena i ožbukana kružna rupa, što također govori u prilog kupoli. Bočni su zidovi artikulirani s dva para pilastara između kojih su slijepi lukovi. Apsida je s vanjske strane pravokutna, natkrivena kasnijim jednostrešnim krovom, a u interijeru je polukružna te je flankirana dvjema apsidiolama.
Prije obnove vanjska zidna opna imala je lezene koje nisu bile lučno spojene, što je nakon obnove izmijenjeno. Krovište je dvostrešno, pokriveno kamenim pločama. Uz zapadnu fasadu u širini pročelja prizidan je otvoreni trijem pokriven trostrešnim krovištem s kupom kanalicom te nova preslica.
Uz tipične elemente karakteristične za južnodalmatinske jednobrodne, trotravejne crkve nalazimo i neke naznake koje ovu građevinu eventualno smještaju u zreli srednji vijek, a riječ je o prostornoj dispoziciji – nešto širi, a kraći brod nego kod ranijih primjera i slijepom luku na pročelju.
Od vladavine srpskog kralja Uroša I., tribut koji su Dubrovčani plaćali prvo srpskim, a zatim i bosanskim vladarima za korištenje vinograda u svojoj neposrednoj okolici nazivao se svetodimitarski dohodak. Možemo se zapitati je li moguće da se isplata vršila u Konavlima, na tada vinogradarskom području, baš kod crkve Sv. Dimitrija.
Sam titular crkve upućuje na bizantski kulturni krug. Sveti Dimitrije je, naime, ranokršćanski mučenik, đakon sirmijskog biskupa Ireneja. Početkom 4. stoljeća, za vrijeme progona kršćana, osuđen je na smrt i ubijen na cesti koja je iz Sirmija vodila prema Basijani. Relikvije su mu prenesene u Solun gdje mu je, već u 5. stoljeću, izgrađena bazilika, na mjestu ranijeg oratorija. Dimitrije postaje solunski svetac, a kult se ubrzo širi cijelim istokom. Neki autori navode kako se kult sv. Dimitrija javlja na mjestima antičkog sakralnog kontinuiteta.
Uokolo crkve Sv. Dimitrija nalazi se srednjovjekovna nekropola sa stećcima iz 14. i 15. stoljeća u obliku ploča i sanduka.
Stećci su iznimne kvalitete, a gotovo svi su bogato reljefno ukrašeni figuralnim i dekorativnim motivima poput kola, konjanika sa sokolom, arkada, friza životinja, štita s mačem i križa rascvjetalih krakova.