KB-489
Ulaskom Konavala u sastav dubrovačke države Konavljani se polako u sve većem broju otiskuju na more. Već su početkom 18. stoljeća Konavljani posjedovali najviše trgovačkih brodova duge plovidbe u dubrovačkoj mornarici. Sredinom 18. stoljeća iza Pelješana drugi su najbrojniji mornari i pomorci u Dubrovačkoj Republici, ali su zato najbrojniji na kapetanskim dužnostima. Upravo je 18. stoljeće bilo stoljeće uzdizanja cavtatskih brodovlasnika, a zaustavit će ga Napoleonski ratovi. Naime, ratna su zbivanja uništila čitavu dubrovačku trgovačku mornaricu, brodovlasnici su osiromašili, a mornari ostali bez posla.
Na prvim austrijskim popisima iz 1818. godine u cavtatskoj preturi, odnosno cijelim Konavlima ima tek 34 manja plovila. Nažalost, ne zna se jesu li to samo ribarske barke ili manji brodovi, ali je sigurno da se ne radi o brodovima duge plovidbe koje susrećemo u 18. stoljeću. Situacija će se polagano popravljati kako se bližila sredina 19. stoljeća kada će se u Cavtatu ponovno pojaviti brodovi nosivosti i preko 100 tona. Ipak, u potpunosti su nestali brodovi duge plovidbe i u 19. stoljeću brodovi Konavljana uglavnom će prevoziti putnike i robu po Jadranu.
Kako je već spomenuto, u Konavlima je krajem 18. stoljeća bio velik broj mornara, ali i kapetana te drugoga školovanoga pomorskoga kadra. Nestankom dubrovačke mornarice većina njih morala je zbog svoje egzistencije pronaći drugi posao. Upravo zato tada kreću prve veće migracije Konavaljana. Čini se kako su konavoski pomorci bili najtraženiji na brodovima koji su plovili Levantom, a najčešća odredišta migracije bili su Aleksandrija i Carigrad. Osim pomoraca, tada u te gradove iseljavaju i drugi Konavljani, ali čini se kako su upravo migracije pomoraca pokrenule val migracija na Levant.
Cavtatske i konavoske kapetanske obitelji, kao i one brodovlasničke našle su se u velikim ekonomskim problemima, ali se čitavo 19. stoljeće trude obnoviti stari sjaj svojih brodova. Jednoj takvoj obitelji pripadao je i Antun Casilari. Od 18. stoljeća može se pratiti brodovlasnička djelatnost toga roda koji će se do 19. stoljeća razgranati na nekoliko ogranaka. U prvim popisima brodovlasnika Casilariji (Kazilari do 18. stoljeća kada talijaniziraju svoje prezime) su jedni od najbrojnijih vlasnika, a kroz 18. stoljeće dat će 6 kapetana i patruna (zapovjednika trgovačkog broda), više kvalificiranih radnika nokijera, kormilara i brodskih tesara. U 19. stoljeću Casillariji su jedan od najbrojnijih rodova u Cavtatu, a osim pomorstvom bave se trgovinom i politikom. Upravo zbog mnogih ogranaka roda, u 19. stoljeću u isto vrijeme u Cavtatu živi nekoliko Antuna Casillarija pa ih se u literaturi često miješa, a za Antuna koji je od našeg posebnog interesa uglavnom se nadodava titula kapetana.
KB-507
Ideja školovanja pomoraca u Dubrovniku potječe još od srednjega vijeka. Naime, premda mnogi tadašnji intelektualci, a među njima i Benedikt Kotrulj smatraju pomorstvo zanatom koji se uči u praksi, uviđa se potreba obrazovanja od malih nogu. Ideja je bila da kapetani i ostali kvalificirani pomorci odgajaju novi naraštaj, a dubrovačka vlada sama je poticala da dječaci postanu mali od palube koji su trebali služiti kapetanu, ali uz njega i učiti. Čini se kako su u novom vijeku postojali određeni pomorski tečajevi u Dubrovniku, ali se i dalje najviše učilo u praksi. Prva pomorska škola u Dubrovnik će doći tek krajem 18. stoljeća, ali se neće održati. Tek će se u drugoj polovici 19. stoljeća omogućiti moderno obrazovanje pomoraca u Dubrovniku otvaranjem državne pomorske škole.
Pomorska tradicija mnogih dalmatinskih gradova, a u prvom redu Dubrovnika trebala je poslužiti otvaranju pomorskih škola početkom 19. stoljeća, ali je plan zbog financiranja, neadekvatnog osoblja i zgrada propao. Budući da nije postojalo državno obrazovanje, privatnici su otvarali nautičke tečajeve. Tečajevi su trebali pripremiti mladiće na nevolje koje se mogu dogoditi na moru i naučiti ih osnovnim pomorskim znanjima. Jedan takav tečaj vodio je heroj naše priče Antun Casillari u Cavtatu od polovice 19. stoljeća. Neko vrijeme pomorski tečaj u Cavtatu bio je jedina obrazovna ustanova za Konavljane koji su željeli postati pomorci.
Više generacija Konavljana prošlo je pomorski tečaj Antuna Casillarija, a među njima i Vlaho Bukovac. Vlahov život bio je pun avantura, od kojih je svakako najzanimljivija ona pomorska. Nakon povratka iz Amerike Vlaho Bukovac, kod cavtatskog privatnog učitelja Antuna Casillarija, završava nautički tečaj te se priprema za svoj prvi kadetski posao: Moj Ćaće je odobrio moju namisao i dao me je odma u Antuna Casilari, da me pripravi za nautiku. Gosp. Antun Casilari nije bio pomorski kapetan, ali mogu rijet, da je bio valjan učitelj.
Iako će Vlaho kao i mnogi drugi Konavljani odabrati drugačiji životni put nakon kratke pomorske avanture, tečaj koji je vodio Antun Casillari omogućio mu je otisnuti se u morsko plavetnilo, a znanja koja je tamo primio vjerojatno su mu spasila život više puta. Cavtat kao važna mala luka nekada je pružala sklonište mnogim brodovima i za to je trebala obrazovane pomorce, a jedan od važnih koraka u obrazovanju napravio je nautički tečaj Antuna Casillarija.