Malo je koji političar iz Dubrovnika u drugoj polovici 19. stoljeća bio toliko utjecajan i cijenjen kao Pero Čingrija. Danas se njegovo ime najviše veže za predivnu vilu na Boninovu, ali polako se zaboravlja njegova važnost u razvoju političke misli u Dalmaciji. Kroz svoju dugu političku karijeru bio je jedan od glavnih vođa Narodne stranke u Dalmaciji i ključna osoba u stvaranju Hrvatsko-srpske koalicije. Ipak, kao veliki zagovornik ujedinjenja južnih Slavena brzo se razočarao u novu vlast nakon Prvog svjetskog rata.
Pero Čingrija rođen je u imućnoj dubrovačkoj pučanskoj obitelji 24. kolovoza 1837. godine. Kao marljiv i izuzetno sposoban student doktorirao je pravo u Padovi, nakon čega se 1862. godine vraća u rodni grad i postaje odvjetnik. Potaknut idejama talijanskog Risorgimenta odlučuje se na političku borbu za hrvatske interese u Dalmaciji koja je tada bila odvojena od Banske Hrvatske. Nakon pada Bachova apsolutizma priključio se Narodnoj stranci i tako počeo svoju dugu političku karijeru. Čingrija će biti jedan od rijetkih političara iz 60-ih godina 19. stoljeća koji su dočekali kraj Prvog svjetskog rata i samim time ostavili dubok trag u političkoj misli u više od pola stoljeća djelovanja.
Od uvođenja ustavnosti 1861. godine vlast su držali autonomaši, uglavnom potpomognuti izbornim sustavom koji je dao mogućnost izlaska na izbore samo imućnim ili obrazovanim građanima, pa je svega 12 % stanovništva moglo birati svoje predstavnike. Uz to treba nadodati da je sustav razdijelio birače u kategorije pa su seoske općine birale predstavnike koji su trebali izabrati zastupnike. Drugim riječima, autonomaši su imali potporu manjeg broja imućnih građana dok je većina stanovništva bila sklonija narodnjacima. U takvim su okolnostima počeli svoje djelovanje i dubrovački narodnjaci, predvođeni Mihom Klaićem, a ubrzo i Perom Čingrijom. On je vrlo rano postao jedan od važnih članova Narodne stranke i kroz svoju dugu karijeru čak je 48 godina bio zastupnik u Dalmatinskom saboru.
Narodna stranka zalagala se za sjedinjenje Kraljevine Dalmacije s Kraljevinom Hrvatskom i Slavonijom, koja je sama bila razdijeljena na Bansku Hrvatsku i Vojnu Krajinu. S druge strane, autonomaši su se zalagali za poseban put Kraljevine Dalmacije pod vrhovnom vlašću dinastije Habsburg. Zanimljivo je kako su upravo dubrovački narodnjaci bili jedni od glavnih boraca za slobodu hrvatske misli i jedinstvo trojedine kraljevine. Ta će se borba najviše očitovati nakon pobjede Narodne stranke na izborima za Dalmatinski sabor 1870. godine. Nedugo nakon toga autonomaši su počeli gubiti vlast u gradovima i općinama. Pero Čingrija je tako, nakon višegodišnjeg uspješnog zastupanja narodnjačkih ideja u Saboru, 1878. godine prvi put izabran za dubrovačkog gradonačelnika.
Premda je rana karijera Pera Čingrije bila uspješna i povijesno zanimljiva, znatno je važnija kasnija faza, nakon što su umrli vođe tada već Narodne hrvatske stranke, Miho Klaić (1896.) i Gajo Bulat (1900.) Čingrija je tada postao predsjednik stranke, spriječio raspad i omogućio surađivanje sa strankama sličnih ideala. U ovom razdoblju zalagao se za suradnju narodnjaka i umjerenih pravaša, što je počelo već ranije na području Dubrovačkog kotara kada se ta suradnja pokazala uspješna 1899. godine. Tada je Čingrija po drugi put izabran za dubrovačkog gradonačelnika, a na veliku pozornicu izišao je i tada mladi predvodnik pravaša Frano Supilo. Njihova suradnja bila je vidljiva kroz list Crvena Hrvatska, koja se suprotstavljala ideologiji autonomaša, Srba-katolika, ali i radikalnijih pravaša.
Koliko je Čingrija bio važna ličnost tadašnje politike najbolje govori da su ga na umjetnička djela prenijeli dvojica velikih hrvatskih umjetnika. Mladi Ivan Meštrović izradio je 1905. godine bistu Pera Čingrije, a dvije godine kasnije tada već proslavljeni slikar Vlaho Bukovac oslikao je njegov portret. Radi se o ulju na platnu dimenzija 97 x 67 cm, a prikazuje starijeg ćelavog muškarca zagasite puti osvijetljenog s desne strane. Muškarac sjedi u naslonjaču, lijeva ruka je na naslonu, a desna na pregibu prebačene noge. Odijelo je zagasito modre boje, na naborima košulje i svijetlog prsluka su sivkaste sjene. Pozadina je svijetla, mrljasta, na podlozi pješčane tople boje nanosi su sivog, a ruke sa staračkim žilama fino su modelirane. Portret se danas nalazi u Umjetničkoj galeriji Dubrovnik, a uz to treba spomenuti kako je veliki Bukovčev imitator Ivo Scattolini preslikao ovaj portret. Danas se to djelo nalazi u Muzejima i galerijama Konavala, a zahtijeva hitnu restauraciju.
Pero Čingrija u Dubrovniku će osvojiti i treći mandat gradonačelnika, a od 1911. godine na mjestu gradonačelnika bit će njegov sin Melko. U razdoblju svoja dva uzastopna mandata gradonačelnika Pero Čingrija će napraviti najviše političkih promjena. Kao iskusan političar uvidio je nužnost povezivanja Narodne hrvatske stranke s drugim strankama kako bi se stekla dovoljna politička moć za sjedinjenje hrvatskih zemalja. Njegova suradnja sa Supilom i Trumbićem omogućit će stvaranje politike Novog kursa i kasnije Hrvatsko-srpske koalicije. Tako je upravo Čingrijino zalaganje dovelo do osnivanja Hrvatske stranke (sjedinjenje narodnjaka i dijela pravaša) 1905. godine, a predsjedao i konferencijom na Rijeci iste godine, gdje je usvojena poznata Riječka rezolucija.
Kao i u svakoj koaliciji, Hrvatska stranka osjetila je niz trzavica. Tako je Čingrija 1908. godine, nakon što je na čelo stranke došao austrofil Vicko Mihaljević, odlučio osnovati odvojenu podružnicu Hrvatske stranke za Korčulu i Dubrovnik. Ipak, Čingrija će ostati vjeran narodnjačkoj ideji kao i smjeru politike Hrvatsko-srpske koalicije. Kao cijenjeni političar, 1918. godine izabran je za predsjednika Narodnog vijeća u Dubrovniku. Te zadnje dane Austro-Ugarske i prvo razdoblje nove države Kraljevstva SHS Čingrija će ponovno nakratko biti politički oslonac u Dubrovniku. Kao i većina narodnjaka zalagao se za ujedinjenje južnih Slavena jer je u tome vidio jedini sigurni izlaz. Ipak, nedugo nakon stvaranja nove države Čingrija će uvidjeti kako to možda nije bila najbolja opcija. Kao što je Austro-Ugarska pripadala prošlosti, došlo je vrijeme da i vrijedni Pero pođe u zasluženu mirovinu, baveći se svojim hobijem, vrtlarstvom, u vili Čingriji. Gotovo simbolično Pero Čingrija zauvijek će napustiti ovaj svijet samo dva tjedna nakon donošenja Vidovdanskog ustava 13. srpnja 1921. godine.