Možemo pretpostaviti da je prostor Konavala i njegova životna dinamika, zahvaljujući geografskoj poziciji, oduvijek bio usmjeren prema moru, nekad više, nekad manje. S obzirom na konfiguraciju terena samo su dvije uvale mogle poslužiti kao konavoske luke, i to na samim rubovima omeđenoga prostora, a to su cavtatska i moluntska. Da su te luke imale vrlo razvijenu pomorsku aktivnost u antičko doba svjedoče nam ostatci mnogih brodova koji su zaglavili na morskome dnu, a za vjerovati je da su ih i u prapovijesti koristili ilirski stanovnici, vješti moreplovci.
Došavši u sastav Dubrovačke Republike, Konavle u prvim stoljećima suživota nisu dale veliki broj pomoraca, prvenstveno jer su vlasteli stanovnici više trebali za rad na zemlji. Čak je 1574. godine Dubrovačka Republika izdala izričitu zabranu bavljenja pomorskim poslom onima koji ranije nisu plovili. Međutim, u 18. stoljeću slika je znatno drugačija, a u Cavtatu, drugoj luci Republike, još i ranije. Od velike dubrovačke flote čak trećinu kapetana čine stanovnici Cavtata i Konavala.
Od konavoskih kapetanskih i brodovlasničkih obitelji bilježimo Klaiće, Stanoše, Bronzane, Dropce, Sukne, Obade, Ucoviće, Vragolove, Skuriće, Kukuljice i mnoge druge. Zanimljivo je da je nekolicini pomoraca koji su pripadali kasnijim generacijama ovih obitelji Vlaho Bukovac naslikao portrete. Poznato nam je da i sam Bukovac dolazi iz pomorske obitelji. Njegov djed Giuseppe Fagioni, mornar iz okolice Genove, sa svojom trabakulom početkom 19. stoljeća, našao se u Cavtatu, a ostalo je svima poznata povijest. Giuseppe se nastavio baviti svojim zanatom. Godine 1817. nalazimo ga kao člana posade manjeg broda, barke San Niccolo s jednim jarbolom i latinskim jedrom, u vlasništvu Vlaha Herendije, a i sam je bio vlasnik barke od 26 mletačkih stopa (oko 9 m). Jedno vrijeme na brodu je plovio i njegov sin Augustin Fagioni, otac Vlaha Bukovca. Nije za čuditi se što ni pustolovni Vlaho nije odolio zovu pomorske službe. Vrativši se u Cavtat, nakon četverogodišnje ljute životne njujorške škole, petnaestogodišnji dječak, da ne bi bio na teret roditeljima, odlučio je zarađivati kruh sa sedam kora. Roditelji su ga upisali na nautički tečaj kod Antuna Kazilarija za kojega Bukovac kaže da nije bio pomorski kapetan, ali je bio valjan učitelj.
Baš u to vrijeme, u razdoblju od 1870. do 1875. godine u gruškoj luci i drugim jadranskim lukama gradi se za Dubrovačko pomorsko društvo 13 jedrenjaka. Zvali su se Prvi dubrovački pa redom do broja dvanaest, a trinaesti je, zbog nesretne simbolike broja, dobio naziv Petka. Kapetan Ivan Bronzan stariji opisao ih je kao rezultat majstorskih ruku, čvrsti, jaki, dobro vezani, s dvostrukom palubom, ramani i građeni za veliki teret, a na moru su plovili kao vile.
Osmi dubrovački sagrađen je 1871. godine u Gružu. Bio je to bark s trima jarbolima od kojih je krmeni imao sošno jedro i trokutni završetak iznad. Lijep i skladan, spreman primiti istog takvog mladića, novopečenog kadeta Vlaha Bukovca odnosno Biagia Fagionija.
Brod je uglavnom prevozio žito i ugljen na relaciji Istanbul-Odesa-Plymouth ili Liverpool, a Vlaho je, imajući nesreću da nije bio po volji jednom od kapetana, izvjesnom Antunu K., obavljao sve teške poslove bez trenutka odmora, iako je običaj bio da se naizmjenično radi po četiri sata. S njim na brodu bio je i škrivan, potkapetan, N. Pendo i još jedan mladić iz Cavtata, također kadet, Petar Previšić.
Za izuzetno teške dane koje je proveo na brodu Bukovac je mogao zahvaliti maltretiranju kapetana Antuna K. više nego napornom pomorskom životu. Budući da je N. Pendo vrlo brzo napustio brod, novi škrivan, Dubrovčanin Lujo Saitz, i sam u sukobu s kapetanom, bio je od velike pomoći mladome Vlahu. Brod je u Engleskoj, u strahu od kapetanovog zlostavljanja, napustio i cavtatski drug mu Previšić. U svojoj autobiografiji Bukovac o tom razdoblju piše vrlo opširno, prisjećajući se svakog detalja, a kako i ne bi. S te putešestvije izdvaja rijetke lijepe trenutke, posjet liverpulskim muzejima s naklonim mu škrivanom Lujom, a naročito ga je dojmio jedan istanbulski događaj – sultanova svečanost, o kojem je kasnije napravio i skicu.
Mornarski život, za koji se pokazalo da je stvarno imao sedam kora, Bukovac je tragično završio upavši u štivu broda dubine od osam metara. Nakon sedmodnevne nesvijesti i trotjednog oporavka u Istanbulu stekli su se uvjeti da se Vlaho, s teškim ozljedama glave, vrati u svoj rodni dom. Tu se zaustavila želja budućega slikara da savlada dvogodišnju praktiku, položi ispit za škrivana, a kasnije i za kapetana s ciljem da će jednom upravljati brodom, pa da vide oni u Americi, što mu skriviše.