Špilja Šipun, zaštićeni geomorfološki spomenik prirode od 1963. godine, smještena je na sjeveroistočnom dijelu poluotoka Rat u Cavtatu. Duga je 90 metara, duboka 20 metra te je lako dostupna, što je jedan od razloga zbog kojeg je često posjećivana i spominjana kroz povijest.
Osim tipičnih špiljskih geomorfoloških značajki poput stalagmita i stalaktita, u špilji se nalazi i jedan rjeđi fenomen, tzv. anhijalno jezero. Naime, u špilji se nalazi pukotina nastala prije otprilike 10 000 godina koja je omogućila dotok morske vode, a s površine se kroz zemljinu koru nakuplja slatka oborinska voda te se time stvara jezero u kojem oscilira salinitet od gotovo slatke vode na površini do slane/morske vode na dnu. Prosječna temperatura vode u jezeru iznosi 14,7 °C, a prosječna temperatura u špilji je 14,8 °C.
U špilji se nalazi preko 100 životinjskih vrsta od čega se 40 ubraja u prave špiljske vrste među kojima su većina endemi. Osim toga, ujedno je i tipsko nalazište (locus typicus) za čak 18 svojti, što je najveći zabilježeni broj tipskih lokaliteta u Hrvatskoj. Tipski lokaliteti su speleološki objekti u kojima su po prvi put pronađene nove vrste, a onda su na temelju tih primjeraka opisane nove životinjske svojte za znanost. U njoj žive puževi, pauci, lažištipavci, veslonošci, kornjaši i mnoge druge špiljske životinjice.
O špilji su kroz povijest pisali mnogi pisci poput Nikole Gučetića, Junija Palmotića, Franja Marije Appendinija, Arthura Evansa, Petra Kuničića i drugih. Svim tim piscima, osim svog smještaja i geomorfoloških značajki, špilja je plijenila pažnju jer se uz nju veže legenda stara gotovo 2 000 godina, a prvi ju opisuje sv. Jeronim (340. – 420.).
Sv. Jeronim opisuje život sv. Ilara (sv. Hilarion 291. – 371.) koji je, boraveći u Epidauru oko 360. godine, porazio strašnog zmaja Boaza. Boaz je živio u špilji i terorizirao stanovnike Epidaura, a sv. Ilar ga je porazio spalivši ga na lomači u današnjem mjestu Mlini. Sveti Jeronim nije među navedenim piscima koji pišu o špilji Šipun jer on ne spominje špilju u kojoj je stanovao Boaz već se ona prvi put vezuje uz ovu priču tek u 16. stoljeću, a od tada postaje općeprihvaćena činjenica.
Uz špilju su kroz povijest autori često vezivali i legendu o osnutku Epidaura prema kojoj je grad osnovao kralj Kadmo. Prema predaji, Kadmo se na samrti pretvorio u zmiju, a ta besmrtna zmija nastavila je obitavati u špilji. No, danas je ipak prihvaćeno da je riječ o Eskulapovoj špilji na Sniježnici koja se kroz literaturu često miješa sa Šipunom.
Osim što je legenda o Boi i sv. Ilaru najstariji zapis o nekoj određenoj špilji u Hrvatskoj, Nikola Gučetić 1584. godine spominje ime špilje kao špilja Scipun, što je također najstariji spomen imena neke špilje u Hrvatskoj.
Budući da je špilja smještena u naseljenom mjestu bogate povijesti, uređena je za turističke obilaske još u 19. stoljeću, iako iz Bukovčeve autobiografije Moj život doznajemo da je u njegovoj mladosti otac Augustin Fagioni neko vrijeme uzgajao dudov svilac baš u špilji Šipun:
Moj otac je svilene bube gajio. (…) Toga je toliko bilo, da se ćaća nastanio bio u jednu špilju, koju zovu Šipun. Neke priče govore da je tu jednom živio zmaj: istina je svakako to, da se ta špilja proteže čak do mora. U njoj sam, sav prestravljen, prespavao mnogu noć, dok je ćaća uza me čuvao bube.
Koliko je špilja suživljena s lokalnim stanovništvom pokazuje njeno korištenje u vrijeme pokladnih zbivanja. Špilja Šipun bila je jedna od točaka koje su se posjećivale na Pretili četvrtak, zadnji četvrtak uoči Korizme. Na taj dan organizira se zabava Maškarata od ferala kad sudionici oblače tradicionalne maškarane kostime, tzv. dominale ili domino, crne široke haljine s dugom kukuljicom na krajevima ukrašenom šarenim trakama.
Ova se zabava zvala Maškarata od ferala jer je nezaobilazan element bio i crveni feral kojim se osvjetljavao put tijekom noćnih šetnji. Zabava se održavala u Domu kulture u Cavtatu odakle bi kretala povorka uz pratnju cavtatske limene glazbe, preko Ulice od šušnja do špilje Šipun. U špilji bi veselu družinu dočekala okrepa, jeli su se šporki makaruli, a zatim bi se, nakon povratka u Dom kulture, zabavljalo do dugo u noć.
Špilja je 1978. dobila električnu rasvjetu, a 1991. godine je zapuštena sve do nedavne obnove 2013. godine. Iako je dugo godina služila u turističke svrhe, špilja je danas zatvorena za javnost zbog vrlo rijetke i krhke flore i faune koja se narušava konstantnim korištenjem špilje. Velik broj posjeta i uporaba električne energije mijenjaju i štete mikroklimi špilje čime se smanjuje broj ugroženih, endemskih špiljskih vrsta koje svoj mikrosvijet imaju jedino u špilji Šipun.