U sklopu narodnih običaja i svetkovina božićnog ciklusa značajno mjesto zauzima i blagdan svetog Nikole koji se obilježava 6. prosinca. Sveti Nikola iznimno je štovan svetac u kršćanstvu, zaštitnik je djece, pomoraca, neudanih djevojaka, siromaha, trgovaca, putnika i pomoraca. Prema predaji, zaštitnikom pomoraca je postao putovanjem u Svetu zemlju kada je uslijed strašne oluje smirio valove i stišao more. Zbog toga se naročito štuje u primorskim mjestima, pa tako i u Konavlima i općenito u dubrovačkom kraju, gdje je bogata tradicija pomorstva vjekovima zauzimala značajno mjesto.
Tako je, na primjer, Dubrovački statut iz 1277. svoju sedmu knjigu sa 67 poglavlja, odnosno kapitula posvetio pomorstvu, određujući pomorskopravne propise, a osim toga, Dubrovnik je u 16. stoljeću bio treća pomorska sila na svijetu. Zahvala i molitva pomoraca svetom Nikoli u Konavlima se izražavala u sklopu liturgijskog slavlja popraćenog svečanom procesijom s kipom svetog Nikole na sam blagdan, a duboko štovanje, zaštita i ukorijenjenost ovog sveca u konavoskoj baštini vidljiva je i u brojnosti crkava posvećenih svetom Nikoli. Od osam crkava na području Konavala kojima je sveti Nikola titular, tri su župne crkve i to u Cavtatu, Čilipima i Dubravci, a ostale se nalaze na Radovčićima, u Zastolju, Mitrovićima, Kuni i Šilješcima.
Nikoj dan je značajan i u ciklusu božićnih običaja u Konavlima gdje je prvotno zauzimao mjesto međaša za obavljanje svakodnevnih poslova, odnosno poslova vezanih za spravljanje mesa, prvenstveno za Božić, ali i za cijelu godinu. O tome govori narodna izreka Nikoj prikoj koju je 1918. godine zabilježila Pavlina Bogdan Bijelić tumačeći je: Rečenica se odnosi na bravlje meso. Ovo meso najbolje je od rane jeseni do prvijeh dana decembra (sv. Nikola 6. decembra). Do tada se meso bravlje soli (tako zvana pastrma) i suši. Od decembra meso bravlje nije više dobro i biva sve rjeđe.
Izreka se odnosila na završetak klanja brava i početak klanja svinja, od čega najbolji komadi završavaju na trpezama o festama Božića. Trpeze u Konavlima su i za Nikoj dan bile raznovrsne i omrsili bi se s onim što se nije moglo trajno čuvati, naročito u brojnim kućama u kojima se svetac slavi kao krsno ime po čijim slavljima tradicija ovaj blagdan i najviše pamti.
Mlađi nikolinjski božićni običaji koji su se među Hrvatima pojavili nakon Prvog svjetskog rata pod utjecajima iz srednje Europe prvenstveno su vezani uz lik svetog Nikole i običaj ophođenja i darivanja djece. Ti običaji vezani su uz legende o životu svetog Nikole, biskupa iz Myre koji je prema predaji živio u 4. stoljeću, a koje ga prikazuju kao dobročinitelja. Najpoznatija legenda zasigurno je ona o pribavljanju miraza za tri siromašne djevojke kojima je potajno ostavio tri vreće zlatnika te ih time spasio od bludnog života, a običaj darivanja djece u čizmicu ili čarapu, prema jednom od tumačenja, potječe upravo od ove legende. Uloga darivatelja u određenoj mjeri je zasjenila ostale ikonografske oznake ovog sveca, a djeci je blagdan svetog Nikole postao ekvivalent za sreću, zbog darivanja i prikazivanja figure starca sa svečanim plaštom i darovima, ali i zbog njegova antipoda krampusa, to jest vraga koji je dijelio šibe.
Nikolinjski običaj darivanja dobre djece i kažnjavanja zločeste djece ima didaktičnu i društvenu, odgojnu funkciju. Običaj darivanja i prerušavanje odraslih u lik svetog Nikole s biskupskom kapom, štapom i ruhom, sijedom bradom i ostalim osobnim atributima, kao i u lik krampusa, nespretnog trčkarala maskiranog u crno, sa sijenom, lancima i košarom, u Konavlima je prvenstveno prakticirano u crkvama. U ovom slučaju sljubljenost crkvenog i pučkog doživljaja blagdana nadilazi inače suptilno postavljene granice, a drama upriličena u crkvenim prostorima ostvaruje i na stvarnoj i simboličnoj razini jedno od glavnih obilježja božićnog vremena, darivanje najmlađih.
Suvremeno doba poznaje brojne manifestacije u koje je uključeno prerušavanje i darivanje u najmilijeg sveca iz božićnog ciklusa kojeg nalazimo i u vrtićima, u sklopu božićnih festivala, a djeci je danas vjerojatno najdraže darivanje u Konavlima od takozvanih motomrazova, članova moto-kluba Dvije rote. U tom relativno novom običaju moderne kulture, kako u njihovom imenu tako i maskiranju crvenim kapama prisutan je ekvivalent svetog Nikole, najnoviji izum i svjetovna zamjena za Svetog Nikolu, takozvani Djed Božićnjak odnosno njegova istočnoeuropska varijanta Djed Mraz, koji je u mnogim krajevima preuzeo ulogu darivanja djece. Zajedničko im je darivanje djece u božićno doba koje kreće od kršćanskog darivanja gdje je najvažniji sam čin darivanja, pa do potrošačkog darivanja.
I dok su djeca starije tradicije u Konavlima za svetog Nikolu od odraslih dobivala skromne darove u obliku tadašnjih slastica poput naranača, mjendula, oraha, komadića kontonjate, jabuka, suhih smokava, pokojih bombona, a u skladu s protokom vremena i svime što nosi apetit svjetovne prirode, darovi su postajali skupocjeniji i raznovrsniji, ali je dječja sreća i osmijeh na licu ostao jednako radostan.