Župa Cavtat, uz župe Pločice i Grudu, najstarija je konavoska župa nakon što su Konavle u 15. stoljeću ušle u sastav Dubrovačke Republike.
Potvrdu o prvoj kršćanskoj zajednici na ovom prostoru, onoj rimskog Epidaura, iako materijalnih ostataka nemamo, nalazimo u pisanim izvorima. Na prvom salonitanskom saboru 530. godine spominje se epidauritanski biskup Fabricije, a krajem istog stoljeća, oko 590. godine, poznato nam je iz povijesnih vrela da papa Grgur Veliki rješava spor u kojemu su se našli epidauritanski biskup Florencije i salonitanski biskup Natal. Gdje su stolovali navedeni biskupi nažalost ne znamo. Tako nam je u magli i slika prostora u sljedećih nekoliko stoljeća.
Kako se rimski grad transformirao u srednjovjekovno naselje, zasad nam je nepoznato. Cavtat će se tako, svojim hrvatskim imenskim oblikom nastalim od naziva Civitas vetus ili stari grad, javiti u jednoj ispravi koja je nastala između 1252. i 1254. godine. Pretpostavlja se da se taj novi Cavtat do 1302. godine nalazio u okviru dubrovačke komune. Proći će nešto više od sto godina da Cavtat opet dođe u ruke Dubrovčana.
Godine 1427. prodat će ga Radoslav Pavlović Dubrovačkoj Republici u čijem će sastavu ostati sve do propasti Republike 1806. godine, odnosno njena ukinuća 1808. godine.
Nakon što je Dubrovačka Republika opet vratila ovaj prostor u svoj posjed, uslijedila je urbanizacija grada kakvu i danas poznajemo. Zemlja je isparcelizirana, izgrađene su zidine, franjevački samostan, i već u 15. stoljeću crkva sv. Nikole. Crkva će kasnije u nekoliko navrata biti pregrađivana i preuređivana. To je longitudinalna, jednobrodna građevina s četvrtastom apsidom, ravnog stropa i križno presvođene apside. Uz pročelni zid, prema sjeveru, 1737. godine prigrađen je monumentalni zvonik koji akcentuira vizuru Cavtata. Godine 1900. nova zvona lijevana su u radionici Jakova Cukrova u Splitu. Uz sjeverni zid nadograđena je i sakristija, a kasnije je proširena crkva. Ulazni portal ima profilirani kameni okvir koji nosi istaknuti, prekinuti zabat u čijem je središtu mala niša u kojoj je smješten kip sv. Nikole. S lijeve i desne strane ulaznih vrata nalaze se ovalni profilirani prozori baroknog sloga.
Slika na glavnom oltaru, u pozlaćenom drvenom retablu, djelo je Carmela Reggia iz 1806. godine. Monumentalno oblikovani retabl djelo je nepoznate radionice, a prema crkvenom imovniku, stipes i menza oltara dio su starog crkvenog namještaja iz 1484. godine.
Visoko u svetištu, u četvrt kružnim isječcima nalaze se prikazi četiri evanđelista koja je za crkvu izradio Vlaho Bukovac, a zanimljivo je da je Bukovac i idejni tvorac prostora ispred crkve kakvog danas poznajemo. Također, Bukovac je autor jedinstvene diorame Sveti grob koja se čuva u pinakoteci župne crkve, a izlagala se u crkvi za vrijeme Velikog tjedna.
Bukovac će zabilježiti da je ‘diorama’ za našu crkvu Sv. Nikole – Nešto posve nova! – Taj ‘diorama’ zaprema cijelu kapelu. Tu je prikazan Isusov grob i angjeli, koji nose cvijeće i plaču nad mrtvim tijelom. – U daljini vidi se gora Kalvarija. Pred grobom isklesanim u kamenu, straže vojnici. Mnogi stranci radi toga posjetiše naš Cavtat. Ovim djelom ovjekovječih uspomenu milih roditelja, koji su u toj crkvi bili kršteni i vjenčani i blagoslovljeni prije vječnog počinka.
A u crkvi sv. Nikole obilježit će se misom zadušnicom i smrt Vlaha Bukovca, 2. svibnja 1922. godine. Tom prigodom podignut je počasni katafalk, simbolički posmrtni odar, ukrašen cvijećem i svijećama. Župnik don Ivo Dagonig ožalošćenoj je obitelji u Prag, u znak sućuti i uspomene, poslao poduži spis s oko 170 potpisa Cavtaćana i njihovih gosta te priloženu fotografiju Antuna Bratića snimljenog uz katafalk.