Najpoznatije pjesme božićnog ciklusa su kolende ili kolede, stari napjevi za koje etnolozi navode da su još iz vremena hrvatskog doseljavanja na jug, a običaj kolendavanja održao se do danas, premda u Hrvatskoj gotovo samo na Jadranu s posebnom tradicijom na dubrovačkom području. Najstariji poznati zapis o koledavanju je iz Bugarske i datira u 9. stoljeće, a na hrvatskom tlu kolenda se prvi put spominje u Statutu Grada Dubrovnika u 13. stoljeću. Kolendavanje, odnosno čestitarski ophodi pjesmom s prošnjom darova kao sastavni običaj predbožićnog i božićnog perioda danas je reducirano na Badnji dan i Staru Godinu, dok se kroz povijest s kolendavanjem započinjalo još u vremenu jesenskih pučkih svetkovina pa sve do blagdana Bogojavljanja u siječnju.
Kolendarske pjesme pripadaju usmenim lirskim obrednim pjesmama, strukturom su bliske zdravicama i blagoslovima, a sadržaj im je raznovrstan, od ljubavne, povijesne, mitske do vjerske tematike. Izvode se u skupinama djece, mladića ili odraslih ljudi koji obilaze kuće i svojim sumještanima koji bi ih počastili prigodnim tratamentom čestitaju blagdane. Ovaj tradicionalni čestitarski tekst pjeva se a capella ili uz pratnju posebice žičanih instrumenata, a značajna je njegova trodijelna struktura prema semantičkom obrascu. Naime, u prvom dijelu ispred kuće se pozdravlja i hvali domaćine, zatim im se u drugom dijelu iznose dobre želje i tople čestitke, a u završnom dijelu kolendari traže simbolične darove te se zahvaljuju.
Običaj kolendavanja dio je i konavoske narodne tradicije. Za vrijeme došašća kolendavalo se na Svetu Luciju povodom čestitanja imendana u kućama u kojima se slavio, a tijekom božićnog perioda najbrojnije su kolende na Badnju večer i Staru godinu. Kolendari bi ponekad ostajali jesti i piti u kući, a obavezno ih se darivalo suhim smokvama, narančama, mjendulima, priklama, kontonjatom, mantalom, rakijom, vinom… Svako selo imalo je svoju kolendu koje su najčešće bile varijacije na istu temu razlikujući se tek u nekoliko stihova te se, unatoč svim mijenama, običaj sačuvao do danas.
Iako je danas kolenda shvaćena isključivo kao čestitarska pjesma, njeno se značenje kroz stoljeća mijenjalo, a stavovi o podrijetlu riječi koleda, kolenda su različiti. Naime, etimološki riječ vuče korijene iz grčkog i latinskog jezika caleo, što znači zazivati, pozivati, ali dovodi se u vezu i s latinskom riječju calendae, što znači prvi dan u mjesecu i osobito prvi dan prvog mjeseca u godini. S druge strane, etnolozi i antropolozi skloni su mišljenju da kolende nastavljaju drevne obrede mnogih indoeuropskih naroda u doba zimskog solsticija i povezane su s početkom nove godine ili naziv dovode u vezu s imenom praslavenske božice Kolede. Najstarije hrvatske rječničke definicije kolendu tumače višeznačno i tek se kao drugo značenje javlja pjesma pjevana u sklopu čestitarskog ophoda, pred Božić ili Novu godinu, a prvo značenje joj je dar koji se daje na prvi dan godišta.
U bogatom folklornom sadržaju tradicijskih Hrvata, uz navedeno, kolenda mjestimično označava i božićni kruh, božićnu vatru, panj badnjak, krijes, križ, božićnu slamu i slično, a u tradicijskim se Konavlima glavni rekvizit kolendavanja kao čestitarskog ophoda na Staru godinu zvao kolenda. Naziv se odnosio na jabuku ili naranču kolendara u koju su domaćini posjećenih kuća zaticali novčiće kao izraz dobrih želja i kao obred prizivanja bogatstva i blagostanja u novoj godini. Kolendom se nazivala i crvenim trakama okićena grana masline koju su kolendari nosili prilikom kolendavanja, a izrazom koledati označavalo se i ukrašavanje novogodišnjeg kruha.
Iako je naziv kolenda za pjesmu izvođenu u ophodima u povijesnom smislu noviji, odnosno sekundaran, danas je najrasprostranjeniji te nije čvrsto vezan uz jedan blagdan, već se izvodi u različite dane božićnog ciklusa. Pretpostavlja darivanje koje je posebno značajno na dnu godine da se stara dobro završi, a nova još bolje dočeka.