Kupanje u moru, najveća blagodat ljeta, unatoč idealnim klimatskim uvjetima, u starijoj tradiciji Konavala nije bila česta navika. Naprotiv, u more se ulazilo u izuzetno rijetkim trenucima, a većina Konavljana i Konavoka nije ni znala plivati. Rezultat je to načina i stila života ljudi okrenutih poljoprivredi i težačkim poslovima, gospodarskoj i kućnoj proizvodnji svih potrebnih resursa za život kojih ljeti nipošto nije manjkalo, a predstavljalo je jedini izvor prihoda za mnogobrojne familije. Konfiguracija terena Konavala koja pretpostavlja pozamašnu udaljenost sela od mora, naročito sela Gornje bande i Konavoskih brda, kao i geomorfološka struktura priobalja i dubina mora, zasigurno su utjecali na činjenicu da Konavljani nisu bili judi od mora.
Početkom 20. stoljeća pa sve do Drugog svjetskog rata s mjestimičnim pojavama organiziranog kupanja, ljetne navike Konavljana pomalo se počinju mijenjati, no o većem okretu ljetnim morskim radostima u punom opsegu možemo govoriti tek u periodu druge polovice 20. stoljeća. Tada se brojni punktovi na Konavoskim stijenama, dotad korišteni ponajviše za potrebe skupljanja soli iz isušenih lokava za konzerviranje mesa, za donošenje mora za zaparivanje smokava i kišanje maslina ili za pranje ovaca, pretvaraju i u seoska kupališta, a bilježe se i izleti vozom u Igalo i Herceg Novi neđejom. Subotom uveče gotovo nijesmo ni spali, čekajući kad ćemo zorom na stanicu.
Konavljani i Konavoke najčešće su započinjali s kupanjem oko Petrova dana koji je donosio stvarni početak ljeta i razdoblje praznije godišnjim običajima, a na kupanje se obično išlo nedjeljom popodne. U dužini preko dvadeset kilometara Konavoskih stijena smještenih između plaža Prevlake, Molunta i Cavtata, koristilo se i još se koristi dvadesetak lokacija za kupanje, ali i za ribolov. Svako selo Donje bande Konavala u pravilu je imalo najmanje jedan izlaz na more, a mještani sela Gornje bande tradicionalno su koristili najbliža, odnosno najdostupnija im kupališta i jednostavno se znalo đe se ko kupa jer svako selo ima svoju spjadžu. U pravilu, riječ je o vrlo impresivnim mjestima gdje se more susreće s više ili manje strmim i visokim liticama, a na kojima svaka stijena, svaka vala, svaka ponta, svaka lokva ima svoje ime prepoznatljivo redovnim kupačima.
I nazivi kupališta upečatljivi su toponimi često odajući sam izgled ili neku drugu više ili manje upečatljivu karakteristiku kupališta, od kojih izdvajamo najpoznatije poput čilipske uvale Luke ili njenih susjeda s jedne strane Tankih i Debelih (stijena), a s druge Bjelina. U blizini je i Žetak sa svojim pravilno okruglim lokvama gdje su se brojni Čilipljani sa tikvicama učili plivat, Tršikovac koji naočigled strši ili Vapina poviše koje je bilo vapnenca. Kupalište Skurićeva sela, takozvane Puvalice, dobile su ime prema rupama kojih ima u stijenama i onda kad more uđe unutra, kroz njih, onda gore sve čini ššššššš, puše. Iz močićke Zarubače iščitavamo rubove ili zarubljenost, a iz naziva najpoznatije konavoske plaže koja je od prvotnog uskog pojasa žala narasla zbog ljudskog utjecaja podno popovićanskih litica Pasjače nalazimo pseću glavu, glavetinu.
Striježevica, Mali i Veliki Zagon, Masješka i Komajska Bugovina, Pendža, Podskalica, Pijača, Vrč, Vrtac, Dragorađa, Bijelila i brojne druge konavoske stijene, često nepristupačne s mora, u svojim nazivima kriju stoljetni odnos Konavljana s neposrednim okolišem, a imena su im davali po svemu, po klimi, terenu, životinjama, biljkama, baštinama… Nekoć su se ljudi kupali u navlačcima, od robe sašivene, to su bili prvi kupaći kostimi, a bilježi se i odvojeno kupanje muškaraca i žena: U nas u Komajima ženske nekad davno kupale su se u navlačcima pod Pijačom, a muški odvojeno od njih na Bugovini. Kasnije iza drugoga rata i još iza počelo je kupanje svih na Bugovini.
Od svih, kupanju su se najviše veselila djeca, a čest je bio i slučaj da su stariji koji su ih vodili na kupanje sami bili neplivači, ali ih to nije sprječavalo da djeci priušte morske radosti. Staze koje vode do vrha stijena s kojih se može sići do mora, to jest do kupališta, nekoć su tradicionalni seoski putevi korišteni iz gospodarskih razloga od kojih je većina danas proširena, nasuta ili čak asfaltirana, dok je manji dio puteva zarastao ili čak u potpunosti nestao. I sama kupališta su prilagođena ovdašnjem čovjeku, njegovoj sigurnosti u vidu zaštitnih ograda, stepenica i betoniziranja strmih površina. Unatoč modernizaciji kupališta, konavoski kupači danas skupa s mnogobrojnim turistima i nenamjernim prolaznicima svakodnevno uživaju svim osjetilima u suncu, mirisu netaknute prirode, u snazi mora i kamena stopljenima u sklad konavoskog priobalja.