Osim već poznatog oblika trgovine, postoji i onaj oblik trgovine u kojoj jedna stranka drugoj robu daje na vjeru ili dug. Tako se stvaraju kreditorsko-debitorski odnosi. Oni se odvijaju po sljedećem principu: kreditor posuđuje novac ili daje određenu robu debitoru, a ovaj se obvezuje na povrat istoga u određenom roku. Naravno, kreditori su brzo shvatili da, ako od debitora dobiju istu svotu novca koju su imali prije nego što su mu posudili, neće profitirati, pa su tako osmišljene kamate. Razvojem ovog sustava razvija se bankarstvo bez kojega je današnji život gotovo nezamisliv.
Kao svaki sustav, i sustav pozajmljivanja je morao stvoriti svoje kontrolne točke. Drugim riječima, ako debitor ne može vratiti novac, kreditor se na neki način mora naplatiti. Tako je izmišljena hipoteka od grčkog ὑποϑήϰη što znači zalog. Hipoteka je davanje u zalog neke nekretnine ili pokretnine, a u nekim slučajevima i vlastite slobode. Drugim riječima, ako debitor ne otplati svoj dug, njegova imovina koja je pod hipotekom prelazi u vlasništvo kreditora.
Usprkos tome što hipoteka zvuči nepravedno i opasno, ona je jedini način jamčenja da će se dug vratiti. Ipak, zašto bi osoba uzimala kredit? Zbog ulaganja u razvoj nekog posla, izgradnju kuće ili zbog pukog preživljavanja. Naime, kada se većina ljudske populacije bavila primarnim djelatnostima, jedna prirodna katastrofa mogla je dovesti do gladi ili čak opasnosti izumiranja obitelji. U takvim slučajevima siromašni su se zaduživali samo kako bi preživjeli.
U Konavlima je zaduživanje posebno vidljivo u prvoj polovici 20. stoljeća iako ga je bilo i ranije. Za vrijeme Dubrovačke Republike većina Konavljana bili su kmetovi dubrovačke vlastele, čiji je odnos prema kmetovima bio izrazito grub. Ipak, zbog toga što je vlastelin u kmetu vidio svoje vlasništvo, trudio se da on ostane na životu. Tako su se godine gladi nastojale olakšati, jer ako se kmetska kuća smekne, vlastelin neće imati nikakvih prihoda. S druge strane, do 20. stoljeća većina se konavoskih kmetova otkupila od kmetstva, otkupivši uz to i barem dio zemlje koju obrađuje. Nakon stvaranja Kraljevine SHS i proglasa kralja Aleksandra kojim se ukidaju svi kmetski odnosi, konavoski seljak postaje poduzetnik. Drugim riječima, za gladnih godina famija se morala sama snalaziti i nadati se najboljem.
Kao najteže vrijeme pamti se ono tridesetih godina 20. stoljeća. Osim što je širom svijeta vladala velika ekonomska kriza, Konavle je pogodila glad zbog nekoliko loših godina. Odnosno, većina uroda je propala, a ono što nije propalo, nisu imali kome prodati. Upravo u to vrijeme često je zalaganje obiteljskog zlata, stavljanje hipoteka na čitava imanja i slično. Zanimljivo je kako su banke tridesetih godina bile znatno pogođene ekonomskom krizom, a glavni izvor kredita Konavljanima bili su konavoski trgovci. Većina kredita u Konavlima vraćeni su, neki prije, a neki za vrijeme Drugog svjetskog rata, kako kazivači pamte, kad su došle kune svi su dugovi vraćeni. Ipak, neki su bili nesretniji i ostali su bez svega.
Tako je još uvijek živa priča o dvije sestre što su ostale brez kuće, a jadnice su skončale u pojati. Slična kazivanja česta su tamo gdje bi se kuća smekla, a stari i nemoćni su ostajali na životu. Kazivači će reći: jedna stara što je ostala sama nije imala što jesti pa se zemljom zasipala (op. a. jela), potije je jednima prepisala zemju pa su je oni doranili i ukopali. Zanimljivo je da je bilo slučajeva u kojima se zalagalo obiteljsko zlato, ali nakon otplate duga zalog nije vraćen. Kazivači tako govore da je pokonja baba svo zlato založila, a kad se u Drugome ratu vratio dug, nijesu jom vratili zlato. Dug se često otplaćivao i radom, pa su česta kazivanja u kojima su dužnici išli trapit i kopat da otplatu dug. Išo bi kopat u poje ispuna jutra, a vraćo bi se u mrkli mrak, a tamo mu ništa ne bi dali za jesti, kamen stavjo za pas da se ne izvali od gladi, jedino bi, ako je bio dobar težak, dobio kupicu rakije.
Brojni su primjeri zaduživanja završili kobno. Burno 20. stoljeće nije omogućavalo planirani ekonomski razvoj, pa je i za mnoga vraćanja dugova trgovcima jedini izlaz bio odlazak u emigraciju. Nemilosrdnost trgovačkih obitelji prokazuje i pjesmica iz naroda koja je ostala do danas: Što kukaš crna kukavice kad nijesi dužna na Brotnice…
Ti veliki trgovci mogli su zaimat svakome, a od njih je zaimavo svak u koga je bila bolest i neimaština zbog ekonomskih kriza. Posto-šest su bile kamate od kojih su trgovci mogli živjet, a kamate se nije moglo uvijek plaćat. Onda bi se stavjale kamate na kamate i dovele bi do toga da bi izgubili kuću. Jednom se jednoj famiji iz Čilipa uvalila sičija u kuću, zaimali su pare i kako se nije moglo vraćat, famija je izgubila kuću i morali su se bolesni s đecom iselit. Mater je vazda klela kamenom u kamen. Nasreću jedan susjed ih je preveo u Herceg Novi i omogućio im život kakav-takav u jednom magazinu. Kad ih je bolest napustila, preživjelo dvoje djece su se vratila u Cavtat i Zvekovicu.
Jedna je tužna priča za drugom, ali ima i dobrih ishoda.
Kostopeči su i banku imali, tri brata, jedan u gradu, jedan na Grudi, jedan u Cavtatu. Bilo je vazda kome treba i ko ima viška. Vajalo je pazit da ne dođe do toga da moraš zaimavat.
Mnogi koji su pošli u Amerike da famije vrate dugove uspjeli su, ne samo dugove vratit nego donijet peče i za grobove napravit i kuće podić. Matere bi se onda smirile i zadovojne bile.